N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 540757-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 540757-26-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄S
• mdl: MFCD03362675
• 分子量: 310.374
• InChiKey: VQCUNGSMDOOCFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 3-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-2,3,5a,5b,6,7,8,9-octahydro-1H-benzo[1,3]cyclopropa[1,2-d]azepine
  参考文献：
  名称：

  N拴系的1,7-烯炔的铱催化环异构化：氮杂双[5.1.0]辛烯体系的构建。

  摘要：

  提出了一种通过[IrCp * Cl 2 ] 2催化的氮键连接的1,7-烯炔的环异构化反应合成氮杂双环[5.1.0]辛烯的有效方法。使用适当设计的基板，此方法可以轻松地用于生成复杂的稠环系统，例如[6-6-3-7]，[5-6-3-7]，[7-6-3-7]和[8-6-3-7]环系统，该环系统丰富了环丙烷稠合多环文库的多样性，并在SAR研究中研究了有趣的化合物和天然产物的全合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00516
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 、 2-(1-环己烯基)乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环烯烃中sp 2与sp 3 C–H键的催化多位选择性乙氧基化反应

  摘要：

  公开了在环烯烃中未活化的烯烃sp 2 C-H键与仲烯丙基sp 3 C-H键通过定向基团的调节而发生的第一个Pd催化的多部位选择性乙酰氧基化反应。不同的指导小组克服了区分C–H键的关键挑战，并为特定位置的C–H活化提供了一种新的控制方法。在操作简单的条件下，很多种底物都容易被乙酰氧基化。机理研究表明，不同的Pd（IV）中间体参与了多部位选择性乙酰氧基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02458

文献信息

• Highly Substituted 2-Amido-furans From Rh(II)-Catalyzed Cyclopropenations of Ynamides
  作者：Hongyan Li、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol901860b

  日期：2009.10.1

  Rh(II)-catalyzed cyclopropenations of ynamides are described. Although an actual amido-cyclopropene intermediate may not be involved, these reactions provide a facile entry to highly substituted 2-amido-turans, thereby formerly constituting a [3 + 2] cycloaddition. An application of these de novo 2-amido-turans in N-tethered intramolecular [4 + 2] cycloadditions is also illustrated, leading to dihydroindoles and tetrahydroquinolines.
• Catalytic Multisite-Selective Acetoxylation Reactions at sp² vs sp³ C–H Bonds in Cyclic Olefins
  作者：Zhong-Lin Zang、Sheng Zhao、Shuklachary Karnakanti、Cheng-Lin Liu、Pan-Lin Shao、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02458

  日期：2016.10.7

  The first Pd-catalyzed multisite-selective acetoxylation reactions are disclosed at an unactivated alkene sp2 C–H bond versus secondary allylic sp3 C–H bond in cyclic olefins via the modulation of directing groups. The different directing groups overcome the key challenge in differentiating C–H bonds and provide a new controlling approach for site-specific C–H activation. A wide variety of substrates

  公开了在环烯烃中未活化的烯烃sp 2 C-H键与仲烯丙基sp 3 C-H键通过定向基团的调节而发生的第一个Pd催化的多部位选择性乙酰氧基化反应。不同的指导小组克服了区分C–H键的关键挑战，并为特定位置的C–H活化提供了一种新的控制方法。在操作简单的条件下，很多种底物都容易被乙酰氧基化。机理研究表明，不同的Pd（IV）中间体参与了多部位选择性乙酰氧基化反应。
• Iridium-Catalyzed Cycloisomerization of <i>N</i>-Tethered 1,7-Enynes: Construction of an Azabicyclo[5.1.0]octene System
  作者：Sheng Zhao、Zhong-Lin Zang、Siyu Li、Xumei Wen、Chenhui Wang、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00516

  日期：2020.7.17

  An efficient method for the synthesis of azabicyclo[5.1.0]octenes through cycloisomerization of nitrogen-tethered 1,7-enynes catalyzed by [IrCp*Cl2]2 was developed. With appropriately designed substrates, this method could be easily employed to generate complex fused ring systems such as [6-6-3-7], [5-6-3-7], [7-6-3-7], and [8-6-3-7] ring systems, which enriches the diversity of the cyclopropane-fused

  提出了一种通过[IrCp * Cl 2 ] 2催化的氮键连接的1,7-烯炔的环异构化反应合成氮杂双环[5.1.0]辛烯的有效方法。使用适当设计的基板，此方法可以轻松地用于生成复杂的稠环系统，例如[6-6-3-7]，[5-6-3-7]，[7-6-3-7]和[8-6-3-7]环系统，该环系统丰富了环丙烷稠合多环文库的多样性，并在SAR研究中研究了有趣的化合物和天然产物的全合成潜力。