4-iodo-1-vinylcubane | 1028833-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 4-iodo-1-vinylcubane
• 英文别名: 1-Ethenyl-4-iodocubane
• CAS: 1028833-17-1
• 化学式: C₁₀H₉I
• 分子量: 256.086
• InChiKey: UJQNQISCLKGAEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-1-vinylcubane 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-vinyl-trans-β-iodostyrene
  参考文献：
  名称：

  Thermo-cage opening of 4-iodo-1-vinylcubane to a novel styrene derivative

  摘要：

  Cubane (1) and its derivatives have been cited for exhibiting unusual properties, including explosive and antiviral activity. An additional characteristic of these compounds is their tendency to undergo cage opening under certain conditions. In our attempt to polymerize 4-iodo-1-vinylcu bane (4), 4-vinyl-trans-beta-iodostyrene (10) was formed quantitatively. By examining both the thermolytic and Lewis acid-assisted rates, a possible mechanism for the rearrangement of 4 -> 10 has been proposed. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.161
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 1-iodocubane-4-carboxaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4-iodo-1-vinylcubane
  参考文献：
  名称：

  碘化立方烷衍生物的热化学性质

  摘要：

  摘要 自古巴烷最初合成以来，已制备出许多具有各种物理、化学和生物特性的衍生物。据报道，一些碘化立方烷衍生物热解不稳定和/或原位重排。在 TGA 研究期间，含碘化立方烷的降冰片烯聚合物显示出快速热分解。双-(4-iodocubylmethyl)-二烷氧基二硫化物比其非碘化对应物更容易碎裂。本文报道了碘化立方烷化合物库的合成和热行为。大多数碘化立方烷衍生物在冷却时表现出熔化/分解，没有放热。在 DSC 分析过程中，观察到 4-Iodo-1-vinylcubane 重排为 4-vinyl-trans-β-iodo苯乙烯及其环辛四烯中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tca.2009.10.015