diethyl 3-(cyanomethyl)-1-phenyl-4-(trimethylsilyl)-5,7-dihydro-6H-cyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate | 1339053-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(cyanomethyl)-1-phenyl-4-(trimethylsilyl)-5,7-dihydro-6H-cyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate
• CAS: 1339053-22-3
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 450.61
• InChiKey: QFNJTDSXQFBBAM-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-2-(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)malonate 、 丙二腈 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 锌 作用下， 以68%的产率得到diethyl 3-(cyanomethyl)-1-phenyl-4-(trimethylsilyl)-5,7-dihydro-6H-cyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的α，ω-二炔与腈的钴催化[2 + 2 + 2]环加成反应取代的吡啶和2,2'-联吡啶的区域选择性合成

  摘要：

  在室温至50℃下，在1-甲基吡咯烷-2-酮中存在1,2-双（二苯基膦基）乙烷-氯化钴（II）-锌催化剂时，α，ω-二炔与腈通过[ 2 + 2 + 2]环加成途径得到环状吡啶或2,2'-联吡啶。反应的区域选择性由空间效应和电子效应的组合来控制。二炔与末端三甲基甲硅烷基的反应仅给出了相应的3-（三甲基甲硅烷基）吡啶。这些产物可以被原甲硅烷基化或卤代甲硅烷基化，得到相应的质子化或卤化吡啶或2,2'-联吡啶。 环加成-杂环-均相催化-吡啶-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260068