(2-Cyclohex-1-enyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester | 245321-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Cyclohex-1-enyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl]carbamate；benzyl N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 245321-69-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• mdl: MFCD29968627
• 分子量: 259.348
• InChiKey: VHTNWNLEXOTPKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Cyclohex-1-enyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(1-环己烯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Cleavage of Benzyl Ethers, Esters, and Carbamates in the Presence of Other Easily Reducible Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3664
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 2-(1-环己烯基)乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2-Cyclohex-1-enyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tandem zinc mediated reductive cleavage-reductive amination as a new approach to substituted pyrrolidines from homoallylic amines

  摘要：

  N-Boc or N-Cbz homoallylic amines are converted in four steps into pyrrolidines through a sequence involving as a key-step a tandem zinc mediated reductive cleavage-reductive amination from an intermediate 1,3-oxazin-2-one

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00354-f

文献信息

• Hexafluoroisopropanol‐Promoted Haloamidation and Halolactonization of Unactivated Alkenes
  作者：Chenxiao Qi、Guillaume Force、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1002/anie.202010846

  日期：2021.1.11

  intermediate is typically mentioned, but limited mechanistic evidence supports it. Reported here is an efficient metal‐ and oxidant‐free protocol to achieve the haloamidation of olefins, promoted by hexafluoroisopropanol, along with a DFT investigation of the mechanism. These findings should guide the future development of more complex transformations in the field of halofunctionalization.

  带有卤化物官能团的吡咯烷和哌啶衍生物是药物发现中的主要组成部分，因为卤化物可以充当后修饰的锚点。原则上，构建这些框架的最简单方法之一是烯烃的卤化。尽管在该领域已经取得了进展，特别是随着对映选择性形式的发展，但是该反应在反应性方面仍然充满局限性。此外，剩下的主要问题是了解工作机制。通常提到卤化中间产物的形成，但是有限的机械证据支持它。此处报道的是一种有效的无金属和氧化剂的方案，可实现由六氟异丙醇促进的烯烃的卤代酰胺化反应，以及对该机理的DFT研究。
• Manganese/Enzyme Sequential Catalytic Pathway for the Production of Optically Active γ-Functionalized Alcohols
  作者：Meng Deng、Jiaqi Yang、Zhiyi Kong、Yaning Li、Quanpeng Wang、Huan Liu、Shu-Zhen Deng、Nan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00776

  日期：2024.6.21

  the production of optically active γ-functionalized alcohols from relevant alkenes has been developed by using a robust Mn(III)/air/(Me2SiH)2O catalytic system combined with lipase-catalyzed kinetic resolution. This approach demonstrates exceptional tolerance toward proximal functional groups present on alkenes, enabling the achievement of high yields and exclusive enantioselectivity. Under this sequential

  通过使用稳健的 Mn(III)/空气/(Me 2 SiH) 2 O 催化系统与脂肪酶催化动力学拆分相结合，开发了一种简单实用的催化工艺，用于从相关烯烃生产光学活性 γ-官能化醇。该方法表现出对烯烃上存在的近端官能团的优异耐受性，从而实现高产率和独特的对映选择性。在这种顺序催化系统下，手性烯烃前体也可以转化为γ-官能化醇和相关的乙酸酯作为可分离的单一对映体。