1-[(phenyl)(p-tosyl)methyl]-2-naphthol | 1262848-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(phenyl)(p-tosyl)methyl]-2-naphthol
• 英文别名: 1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]naphthalen-2-ol；1-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1262848-04-3
• 化学式: C₂₄H₂₀O₃S
• 分子量: 388.487
• InChiKey: JERZJDPAHLZXOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(phenyl)(p-tosyl)methyl]-2-naphthol 、 5-甲基吡咯-3-腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到phenyl(9-phenyl-5,16a-dihydro-6H-naphtho[1',2':6,7][1,3,4]oxadiazepino[2,3-a]isoquinolin-8(9H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碱介导的非对映选择性[4 + 3]与C，N-环偶氮亚胺亚胺原位生成邻醌醌

  摘要：

  公开了在温和的碱性反应条件下通过原位生成邻醌甲基化物（o-QMs）与C，N-环偶氮甲亚胺有效的[4 + 3]环合C，N-环甲亚胺亚胺，提供了生物学上的意义具有中等至良好收率和出色的非对映选择性的七元杂环化合物（以克为单位）。进行了克级反应以证明其在工业应用中的潜力，并提出了两种过渡态以合理化出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01783a
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 1-[(phenyl)(p-tosyl)methyl]-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  通过铵叶立德和原位生成的邻醌甲基化物之间的 [4+1] 环化不对称合成 2,3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  已经开发了在原位产生的铵叶立德和邻醌甲基化物之间的高度对映和非对映选择性 [4+1] 环化，用于合成各种 2,3-二氢苯并呋喃。通过实验和计算方法系统地研究了控制反应性和立体选择性的关键因素，获得的能量分布提供了对该反应机理细节的更深入了解。

  DOI：

  10.1002/chem.201700171

文献信息

• Formal (4 + 1)-Addition of Allenoates to <i>o</i>-Quinone Methides
  作者：Katharina Zielke、Mario Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03906

  日期：2018.2.2

  The first (4 + 1)-annulation of o-quinone methides with α-branched allenoates as C1 synthons has been developed. This operationally simple protocol gives access to highly functionalized dihydrobenzofurans in an unprecedented fashion with excellent diastereoselectivities and high yields.

  已经开发了第一个 (4 + 1)- 环化邻醌甲基化物与 α-支链联烯酸酯作为 C1 合成子。这种操作简单的协议以前所未有的方式提供了高度功能化的二氢苯并呋喃，具有出色的非对映选择性和高产率。
• Friedel-Crafts Reactions of 2-Naphthol with α-Amido Sulfones and Conversion of the Products with Nucleophiles¹
  作者：Biswanath Das、Cheruku Reddy、Chava Sindhu、Chithaluri Sudhakar、Siddavatam Nagendra

  DOI：10.1055/s-0030-1258218

  日期：2010.11

  2-Naphthol underwent Friedel-Crafts reaction with N-benzyloxycarbonylamino sulfones in the presence of InCl3 at room temperature to form the corresponding sulfonyl derivatives in high yields. The products were subsequently reacted with nucleophiles such as allyltributyltin and anisole to replace the sulfonyl group.

  在 InCl3 存在下，2-萘酚与 N-苄氧羰基氨基砜在室温下发生 Friedel-Crafts 反应，生成相应的磺酰衍生物，产量很高。这些产物随后与烯丙基三丁基锡和苯甲醚等亲核物反应，以取代磺酰基。
• Synthesis of Chiral Diarylmethylamides via Catalytic Asymmetric Aza-Michael Addition of Amides to <i>ortho</i>-Quinomethanes
  作者：Suo-Suo Qi、Xiao-Ping Sun、Yan-Biao Sun、Jing-Jing Zhai、Yi-Feng Wang、Ming-Ming Chu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01976

  日期：2024.1.19

  Chiral diarylmethylamides are a privileged skeleton in many bioactive molecules. However, the enantioselective synthesis of such molecules remains a long-standing challenge in organic synthesis. Herein, we report a chiral bifunctional squaramide catalyzed asymmetric aza-Michael addition of amides to in situ generated ortho-quinomethanes, affording enantioenriched diarylmethylamides in good yields with

  手性二芳基甲基酰胺是许多生物活性分子中的特殊骨架。然而，此类分子的对映选择性合成仍然是有机合成中长期存在的挑战。在此，我们报道了一种手性双功能方酰胺催化酰胺与原位生成的邻醌甲烷的不对称氮杂迈克尔加成，以良好的收率和优异的对映选择性提供对映体富集的二芳基甲基酰胺。这项工作不仅为二芳基甲基酰胺的构建提供了新的策略，而且代表了酰胺作为氮亲核试剂在不对称有机催化中的实用性。
• Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans by a [4+1] Annulation Between Ammonium Ylides and In Situ Generated <i>o</i> -Quinone Methides
  作者：Nicole Meisinger、Lukas Roiser、Uwe Monkowius、Markus Himmelsbach、Raphaël Robiette、Mario Waser

  DOI：10.1002/chem.201700171

  日期：2017.4.11

  ammonium ylides and o-quinone methides for the synthesis of a variety of 2,3-dihydrobenzofurans has been developed. The key factors controlling the reactivity and stereoselectivity were systematically investigated by experimental and computational means and the energy profiles obtained provide a deeper insight into the mechanistic details of this reaction.

  已经开发了在原位产生的铵叶立德和邻醌甲基化物之间的高度对映和非对映选择性 [4+1] 环化，用于合成各种 2,3-二氢苯并呋喃。通过实验和计算方法系统地研究了控制反应性和立体选择性的关键因素，获得的能量分布提供了对该反应机理细节的更深入了解。
• Base-mediated diastereoselective [4 + 3] annulation of in situ generated ortho-quinone methides with C,N-cyclic azomethine imines
  作者：Jianfeng Xu、Shiru Yuan、Jingyi Peng、Maozhong Miao、Zhengkai Chen、Hongjun Ren

  DOI：10.1039/c7ob01783a

  日期：——

  efficient [4+3] annulation of 2-(1-tosylalkyl)phenols with C,N-cyclic azomethine imines via in situ generation of ortho-quinone methides (o-QMs) under mild basic reaction condition is disclosed, furnishing biologically interesting seven-membered heterocyclic compounds (on gram scale) with moderate to good yields and excellent diastereoselectivities. A gram-scale reaction is performed to demonstrate the

  公开了在温和的碱性反应条件下通过原位生成邻醌甲基化物（o-QMs）与C，N-环偶氮甲亚胺有效的[4 + 3]环合C，N-环甲亚胺亚胺，提供了生物学上的意义具有中等至良好收率和出色的非对映选择性的七元杂环化合物（以克为单位）。进行了克级反应以证明其在工业应用中的潜力，并提出了两种过渡态以合理化出色的非对映选择性。