8-bromo-3-hydroxy-3-methyl-2-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-2,3-dihydrochromeno[3,4-c]pyrrole-1,4-dione | 1422959-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-3-hydroxy-3-methyl-2-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-2,3-dihydrochromeno[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 8-Bromo-3-hydroxy-3-methyl-2-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)chromeno[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；8-bromo-3-hydroxy-3-methyl-2-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)chromeno[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• CAS: 1422959-99-6
• 化学式: C₂₀H₂₄BrNO₄
• 分子量: 422.319
• InChiKey: ARLCXLYPWJTWJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基丁基异腈 、 乙酰乙酸乙酯 、 5-溴水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到8-bromo-3-hydroxy-3-methyl-2-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-2,3-dihydrochromeno[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过一锅多组分反应合成吡咯稠合的发色团

  摘要：

  我们已经开发出一锅法合成功能化的新型吡咯稠合的发色酮。各种5-羟基- ñ -取代的-2- ħ -dihydrochromeno [3,4 Ç ]吡咯-2-酮是在中度至良好的产率通过在乙醇中与异氰化物的2-羟基苯甲醛和乙酰乙酸乙酯缩合获得。该结构的证明依赖于分析研究和X射线晶体学。这些反应大概是通过迈克尔加成/分子内环化/氧化串联序列通过原位生成的3-乙酰基-2 H-铬-2-基中间体与异氰酸酯的反应进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.085

文献信息

• Synthesis of pyrrole-fused chromanones via one-pot multicomponent reactions
  作者：Mehdi Ghandi、Ali-Tabatabaei Ghomi、Maciej Kubicki

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.085

  日期：2013.4

  We have developed one-pot method for the synthesis of functionalized novel pyrrole-fused chromanones. A variety of 5-hydroxy-N-substituted-2H-dihydrochromeno[3,4-c]pyrrole-2-ones were obtained in moderate to good yields via condensation of 2-hydroxybenzaldehydes and ethyl acetoacetate with isocyanides in ethanol. The proof of the structure relies on analytical investigation and X-ray crystallography

  我们已经开发出一锅法合成功能化的新型吡咯稠合的发色酮。各种5-羟基- ñ -取代的-2- ħ -dihydrochromeno [3,4 Ç ]吡咯-2-酮是在中度至良好的产率通过在乙醇中与异氰化物的2-羟基苯甲醛和乙酰乙酸乙酯缩合获得。该结构的证明依赖于分析研究和X射线晶体学。这些反应大概是通过迈克尔加成/分子内环化/氧化串联序列通过原位生成的3-乙酰基-2 H-铬-2-基中间体与异氰酸酯的反应进行的。