2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-hydroxy-4-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]quinoline | 371155-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-hydroxy-4-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]quinoline
• 英文别名: tert-butyl 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxy-2,3-dihydro-1H-benzo[f]quinoline-4-carboxylate
• CAS: 371155-14-5
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₄Si
• 分子量: 553.773
• InChiKey: CWZCVFCRDZZNRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-hydroxy-4-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]quinoline 在 四氯化碳 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-{2-chloro-4-[5-(1H-indole-2-carbonyl)-1H-indole-2-carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[f]quinolin-6-yloxy}-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过抗体指导的酶前药疗法选择性治疗癌症的原理证明：高效前药的开发。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020301)41:5<759::aid-anie759>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]quinoline 在 10% palladium on active carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-hydroxy-4-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  用于抗体前药治疗方法的双癌前药研究

  摘要：

  使用闭环复分解方法制备了用于合成pro -1,2,9,9a-四氢环丙 [ c ]benz-[ e ]indole-4-one 四甲氧基吲哚甲酰胺(CBI-TMI)前药的三环前体。三环中间体被转化为 CBI-TMI 前药的高级前体，该前药配备有可能适合使用醛缩酶催化抗体 38C2 激活的接头。企图的羟基38C2催化两步活化亲-CBI中间涉及复古-aldol和β消除反应还检查。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.205