4-amino-9-bromo-2,5-dioxo-3,5-dihydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitrile | 1312302-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-9-bromo-2,5-dioxo-3,5-dihydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-9-bromo-2,5-dioxo-3H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitrile
• CAS: 1312302-63-8
• 化学式: C₁₃H₆BrN₃O₃
• 分子量: 332.113
• InChiKey: IZXLHJSCGQLIKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 5-溴水杨醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到4-amino-9-bromo-2,5-dioxo-3,5-dihydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chromeno[3,4-c]吡啶和Chromene-3-carboxylates合成中溶剂的选择

  摘要：

  多种缩合程序已用于合成色诺吡啶衍生物。Marta Costa 报道了一种从 2-oxo-2H-1-benzopyran-3 合成 4amino-2-hydroxy-5-methylidene-5H-chromeno [3,4-c]pyridine-1-carbonitriles (4) 的两组分方法-甲腈和氰基乙酰胺在三乙胺存在下对腺苷受体有活性。O'Callaghan 和同事在乙酸铵存在下进行了相同的反应。然而，他们观察到通过开环机制形成了不同种类的色基吡啶。（方案1）。尽管可以通过前一种方法获得腺苷受体 4，但产率较低（26-35%）。为了提高产量，有效的多组分策略是必不可少的。本研究中提出的方法允许从水杨醛合成 4，氰基乙酸乙酯和乙酸铵（方案 1）。水杨醛、氰基乙酸乙酯和乙酸铵在乙醇中回流条件下多组分反应生成预期产物4，收率良好。当反应在水中回流进行时，意外地形成了乙基-2-氨基-4

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1468989

文献信息

• Synthesis of novel chromene scaffolds for adenosine receptors
  作者：Marta Costa、Filipe Areias、Marian Castro、Jose Brea、María I. Loza、Fernanda Proença

  DOI：10.1039/c1ob05305a

  日期：——

  A one-pot procedure was developed for the synthesis of novel 3-[amino(methoxy)methylene]-2-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)-3-cyanoacetamides and chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitriles from the reaction of 2-oxo-2H-chromene-3-carbonitriles and cyanoacetamides. These chromene derivatives were identified as new scaffolds for adenosine receptors and the hits 3a, 3c, 5a, and 5b were found.

  开发了一种一锅法，用于合成新型3- [氨基（甲氧基）亚甲基] -2-氧代-3,4-二氢-2 H-铬基-4-基）-3-氰基乙酰胺和铬基[3， 2-氧-2- H-苯甲基-3-腈与氰基乙酰胺的反应生成4- c ]吡啶-1-腈。这些色烯衍生物被确定为新的支架腺苷发现受体和命中3a，3c，5a和5b。
• Choice of Solvent in the Synthesis of Chromeno[3,4-<i>c</i>]pyridines and Chromene-3-carboxylates
  作者：Mansing M. Mane、Suyog N. Korade、Sarika M. Chinchkar、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1080/00304948.2018.1468989

  日期：2018.7.4

  variety of condensation procedures have been used for the synthesis of chromenopyridine derivatives. Marta Costa reported a two component method for synthesis of 4amino-2-hydroxy-5-methylidene-5H-chromeno [3,4-c]pyridine-1-carbonitriles (4) from 2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbonitrile and cyanoacetamide in the presence of triethylamine, which were active at adenosine receptors. O’Callaghan and co-workers carried

  多种缩合程序已用于合成色诺吡啶衍生物。Marta Costa 报道了一种从 2-oxo-2H-1-benzopyran-3 合成 4amino-2-hydroxy-5-methylidene-5H-chromeno [3,4-c]pyridine-1-carbonitriles (4) 的两组分方法-甲腈和氰基乙酰胺在三乙胺存在下对腺苷受体有活性。O'Callaghan 和同事在乙酸铵存在下进行了相同的反应。然而，他们观察到通过开环机制形成了不同种类的色基吡啶。（方案1）。尽管可以通过前一种方法获得腺苷受体 4，但产率较低（26-35%）。为了提高产量，有效的多组分策略是必不可少的。本研究中提出的方法允许从水杨醛合成 4，氰基乙酸乙酯和乙酸铵（方案 1）。水杨醛、氰基乙酸乙酯和乙酸铵在乙醇中回流条件下多组分反应生成预期产物4，收率良好。当反应在水中回流进行时，意外地形成了乙基-2-氨基-4