benzyl(2-fluoroethyl)sulfane | 162308-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(2-fluoroethyl)sulfane
• 英文别名: 2-Fluoroethylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 162308-79-4
• 化学式: C₉H₁₁FS
• 分子量: 170.251
• InChiKey: PLVHCCCBHZXKPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(2-fluoroethyl)sulfane 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fuchigami Toshio, Konno Akinori, Nakagawa Kiyono, Shimojo Moriyasu, J. Org. Chem, 59 (1994) N 20, S 5937-5941

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸氟乙酯 、 苄硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 benzyl(2-fluoroethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  三种部分氟化的链烷磺酸的合成作为潜在的燃料电池电解质

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00025a039

文献信息

• C–F bond substitution via aziridinium ion intermediates
  作者：A. M. Träff、M. Janjetovic、G. Hilmersson

  DOI：10.1039/c5cc04723d

  日期：——

  beta]-amino fluoride substitution mediated by La[N(SiMe3)2]3 has been developed. The reaction proceeds via a reactive aziridinium ion intermediate, which readily reacts with various nucleophiles. This allows the use of fluorine as a modular functionality and further expands the role of aziridinium ions in organic synthesis.

  已经开发了由La [N（SiMe 3）2 ] 3介导的瞬时的小β-氨基氟化物取代的温和且独特的方法。该反应通过反应性叠氮鎓离子中间体进行，该中间体容易与各种亲核试剂反应。这允许将氟用作模块功能，并进一步扩展了叠氮鎓离子在有机合成中的作用。
• Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 12. Selective Anodic Monofluorination of Fluoroalkyl and Alkyl Sulfides
  作者：Toshio Fuchigami、Akinori Konno、Kiyono Nakagawa、Moriyasu Shimojo

  DOI：10.1021/jo00099a023

  日期：1994.10

  Highly regioselective anodic monofluorination of various aryl and alkyl fluoroalkyl sulfides was successfully carried out, and fluorine was exclusively (aryl sulfides) or preferentially (alkyl sulfides) introduced at the position alpha to the fluoroalkyl group. Even simple alkyl phenyl sulfides devoid of an electron-withdrawing group could be anodically monofluorinated in satisfactory yields for the first time when etheral solvents were used as an electrolytic solution. A unique Pummerer-type mechanism uta fluorosulfonium ions was proposed for this anodic fluorination by comparison with anodic alpha-methoxylation previously studied.