2-bromo-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-methyl)phenol | 1276113-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-methyl)phenol
• 英文别名: 2-bromo-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenol；2-bromo-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)phenol
• CAS: 1276113-33-7
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO₂Si
• 分子量: 317.298
• InChiKey: OMRLRSOFPUNTRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-methyl)phenol 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 全氟丁基磺酰氟 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 tert-butyl[(1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalen-6-yl)methoxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛制备的多米诺工艺：九氟丁烷磺酰基氟化物对邻-（三甲基甲硅烷基）苯酚的双重活化

  摘要：

  苯并呋喃是使用多氟米诺法从邻氟（三甲基甲硅烷基）苯酚中生成邻苯三甲酰苯磺酰氟（NfF）生成的，即，邻氟苯甲酰（NfF）非邻氨基化（邻氨基苯甲酸酯基）苯酚羟基，然后将生成的氟离子攻击三甲基甲硅烷基。产生的苯并炔立即经历各种反应，得到多取代的苯。

  DOI：

  10.1021/ol200252c
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-bromo-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成和绝对构型的克拉斯奈维酸的所谓结构

  摘要：

  从香叶醇和对羟基苯甲酸开始，已经实现了报道的天然抗真菌化合物（-）-crassinervic acid（1）的结构的对映选择性合成。关键的手性诱导步骤是烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，在此基础上，S构型可分配给（-）天然对映体。合成的和天然的尼古丁酸的光谱数据之间的差异使人们对分配给天然化合物的结构产生了怀疑。讨论了可能的修订结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.015

文献信息

• Cu(II)‐Catalyzed <i>Ortho</i> ‐Selective Amination of Simple Phenols with <i>O</i> ‐Benzoylhydroxylamines
  作者：Nan‐Qi Shao、Zhi‐Li Yao、Dong‐Hui Wang

  DOI：10.1002/ijch.201900171

  日期：2020.3

  A Cu(II)‐catalyzed ortho‐selective amination of simple phenols with O‐benzoylhydroxylamines has been developed, which provides access to 2‐aminophenols under mild conditions. Various functional groups on the phenol and electrophilic amine are compatible, and the protocol typically delivers the products in moderate to good yields. The mechanistic detail of this process are discussed.

  已经开发了一种铜（II）催化的简单酚与邻苯甲酰基羟胺的邻位选择性胺化反应，该条件可在温和条件下获得2-氨基苯酚。苯酚和亲电子胺上的各种官能团是相容的，并且该方案通常以中等到良好的产率提供产物。讨论了此过程的机械细节。
• Intramolecular<i>trans-</i>Dicarbofunctionalization of Alkynes by a Formal<i>anti</i>-Carbopalladation/Stille Cascade
  作者：Bastian Milde、Andreas Reding、Finn J. Geffers、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.201603784

  日期：2016.10.4

  An intramolecular Pd‐catalyzed trans‐dicarbofunctionalization of internal alkynes using aryl bromides and aryl stannanes is presented. Tetrasubstituted double bonds embedded in an oligocyclic ring system are obtained in a regio‐ and diastereoselective fashion. The transformation features a broad substrate scope and functional‐group tolerance.

  介绍了使用芳基溴化物和芳基锡烷的内部炔烃的分子内Pd催化反式-双糖官能化。嵌入到低聚环系统中的四取代双键以区域和非对映选择性的方式获得。该转变具有广泛的底物范围和功能组耐受性。