tert-butyl[(1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalen-6-yl)methoxy]dimethylsilane | 1276113-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl[(1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalen-6-yl)methoxy]dimethylsilane
• 英文别名: 6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene；tert-butyl-dimethyl-(11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraen-4-ylmethoxy)silane
• CAS: 1276113-23-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂Si
• 分子量: 288.462
• InChiKey: QLOJPFZXLKYMHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl[(1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalen-6-yl)methoxy]dimethylsilane 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到(1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalen-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛制备的多米诺工艺：九氟丁烷磺酰基氟化物对邻-（三甲基甲硅烷基）苯酚的双重活化

  摘要：

  苯并呋喃是使用多氟米诺法从邻氟（三甲基甲硅烷基）苯酚中生成邻苯三甲酰苯磺酰氟（NfF）生成的，即，邻氟苯甲酰（NfF）非邻氨基化（邻氨基苯甲酸酯基）苯酚羟基，然后将生成的氟离子攻击三甲基甲硅烷基。产生的苯并炔立即经历各种反应，得到多取代的苯。

  DOI：

  10.1021/ol200252c
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-methyl)phenol 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 全氟丁基磺酰氟 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 tert-butyl[(1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalen-6-yl)methoxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛制备的多米诺工艺：九氟丁烷磺酰基氟化物对邻-（三甲基甲硅烷基）苯酚的双重活化

  摘要：

  苯并呋喃是使用多氟米诺法从邻氟（三甲基甲硅烷基）苯酚中生成邻苯三甲酰苯磺酰氟（NfF）生成的，即，邻氟苯甲酰（NfF）非邻氨基化（邻氨基苯甲酸酯基）苯酚羟基，然后将生成的氟离子攻击三甲基甲硅烷基。产生的苯并炔立即经历各种反应，得到多取代的苯。

  DOI：

  10.1021/ol200252c

文献信息

• Aryne cycloaddition reactions of benzodioxasilines as aryne precursors generated by catalytic reductive ortho-C H silylation of phenols with traceless acetal directing groups
  作者：Parham Asgari、Udaya Sree Dakarapu、Hiep H. Nguyen、Junha Jeon

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.002

  日期：2017.7

  Diversely substituted arylsilyl triflates, as aryne precursors for aryne cycloaddition reactions, were accessed from benzodioxasilines. Catalytic reductive C-H ortho-silylation of phenols with traceless acetal directing groups was exploited to prepare benzodioxasilines. Sequential addition of MeLi and then trifluoromethanesulfonic anhydride to benzodioxasilines provided arylsilyl triflates in a single

  多取代的芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为芳基环加成反应的芳基前体，是从苯并二氧杂硅烷中获得的。利用无痕缩醛导向基团对苯酚进行催化还原 CH 邻位硅烷化反应来制备苯并二氧杂硅烷。将MeLi、然后三氟甲磺酸酐依次添加至苯并二恶硅烷中，在单锅中提供芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯。值得注意的是，该方法成功地用于制备空间位阻的1,2,3-三取代芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，并最终进行氟化物介导的芳基环加成。