(+/-)-methyl 2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy](2-fluorophenyl)methyl}prop-2-enoate | 1342305-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl 2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy](2-fluorophenyl)methyl}prop-2-enoate
• CAS: 1342305-25-2
• 化学式: C₁₇H₂₅FO₃Si
• 分子量: 324.468
• InChiKey: BOVSHTFEPBITSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy](2-fluorophenyl)methyl}prop-2-enoate 在 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (+/-)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(2-fluorophenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hyphenating the curtius rearrangement with Morita-Baylis-Hillman adducts: synthesis of biologically active acyloins and vicinal aminoalcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000800022
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 生成 (+/-)-methyl 2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy](2-fluorophenyl)methyl}prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  森田-巴利斯-希尔曼加合物的杂环化合物：5-氧代吡唑烷，亚芳基-5-氧代吡唑烷和氧代2,5-二氢吡唑的合成

  摘要：

  从Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物开始，描述了一种合成氧代吡唑烷，亚芳基-氧代吡唑烷和oxo-2,5-二氢吡唑的方法。该方法基于串联过程，该过程包括将氨基胍的迈克尔加成到甲硅烷基化和乙酰化的MBH加合物中，然后进行分子内环化。乙酰化的MBH加合物的使用也导致了不寻常的吡唑的合成，这是由意外的碱介导的平衡所促进的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.057