2-(4-methyl-1-homopiperazino)-1H-benzimidazole | 101953-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-methyl-1-homopiperazino)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-methyl-1-homopiperazinyl)benzimidazole；2-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 101953-62-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄
• 分子量: 230.313
• InChiKey: VFSPLPXSWGYUSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl-1-homopiperazino)-1H-benzimidazole 、 2-Chloroethyl-2-propinyl-ether 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IEMURA RYUICHI; KAWASHIMA TSUNEO; FUKUDA TOSHIKAZU; ITO KEIZO; TSUKAMOTO +, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 7, 1178-1183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基高哌嗪 、 2-氯苯并咪唑 反应 5.0h， 以38%的产率得到2-(4-methyl-1-homopiperazino)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  合成作为H1抗组胺药的2-（4-取代-1-哌嗪基）苯并咪唑。

  摘要：

  制备了一系列的2-（4-取代的-1-（高）哌嗪基）苯并咪唑，并在体内和体外测试了H1-抗组胺活性。大多数化合物显示出抗组胺活性，而某些1- [2-（取代-氧基）乙基]衍生物则显示出有效的活性。在结构活性比较中，发现苯并咪唑核的1-位上的2-（取代-氧）乙基中的氧原子对于有效的抗组胺活性，特别是在体内具有重要作用。最有效的化合物之一1-（2-乙氧基乙基）-2-（4-甲基-1-高哌嗪基）苯并咪唑（69）的体内H1抗组胺活性比马来酸氯苯那敏高39倍，因此被选作临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00157a010

文献信息

• Synthesis of 2-(4-substituted-1-piperazinyl)benzimidazoles as H1-antihistaminic agents
  作者：Ryuichi Iemura、Tsuneo Kawashima、Toshikazu Fukuda、Keizo Ito、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm00157a010

  日期：1986.7

  A series of 2-(4-substituted-1-(homo)piperazinyl)benzimidazoles was prepared and tested for H1-antihistaminic activity in vitro and in vivo. Most of the compounds showed antihistaminic activity and some of the 1-[2-(substituted-oxy)ethyl] derivatives exhibited potent activity. In a structure-activity comparison it was found that the oxygen atom in the 2-(substituted-oxy)ethyl group at the 1-position

  制备了一系列的2-（4-取代的-1-（高）哌嗪基）苯并咪唑，并在体内和体外测试了H1-抗组胺活性。大多数化合物显示出抗组胺活性，而某些1- [2-（取代-氧基）乙基]衍生物则显示出有效的活性。在结构活性比较中，发现苯并咪唑核的1-位上的2-（取代-氧）乙基中的氧原子对于有效的抗组胺活性，特别是在体内具有重要作用。最有效的化合物之一1-（2-乙氧基乙基）-2-（4-甲基-1-高哌嗪基）苯并咪唑（69）的体内H1抗组胺活性比马来酸氯苯那敏高39倍，因此被选作临床评估。
• IEMURA RYUICHI; KAWASHIMA TSUNEO; FUKUDA TOSHIKAZU; ITO KEIZO; TSUKAMOTO +, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 7, 1178-1183
  作者：IEMURA RYUICHI、 KAWASHIMA TSUNEO、 FUKUDA TOSHIKAZU、 ITO KEIZO、 TSUKAMOTO +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Benzimidazole Derivatives as Antiallergic Agents with 5-Lipoxygenase Inhibiting Action.
  作者：Hiroyuki NAKANO、Tsutomu INOUE、Nobuhide KAWASAKI、Hideki MIYATAKA、Hitoshi MATSUMOTO、Takeo TAGUCHI、Naoki INAGAKI、Hiroichi NAGAI、Toshio SATOH

  DOI：10.1248/cpb.47.1573

  日期：——

  Syntheses were conducted of novel benzimidazole derivatives that suppress histamine release from mast cells, inhibit 5-lipoxygenase, and possess antioxidative action. Among the compounds synthesized, 1-[2-[2-(4-hydroxy- 2,3,5-trimethylphenoxy)ethoxy]ethyl]-2-(4-methyl-1- homopiperazino)benzimidazole (22) potently suppressed histamine release from rat peritoneal mast cells triggered by the antigen-antibody

  合成了新的苯并咪唑衍生物，这些衍生物可抑制组胺从肥大细胞中释放，抑制5-脂氧合酶并具有抗氧化作用。在合成的化合物中，1- [2- [2-（4-羟基-2,3,5-三甲基苯氧基）乙氧基]乙基] -2-（4-甲基-1-高哌嗪基）苯并咪唑（22）有效抑制组胺的释放抗原抗体反应触发大鼠腹膜肥大细胞中的表达，抑制大鼠嗜碱性白血病1（RBL-1）细胞中的5-脂氧合酶，并阻止Fe（3 +）-ADP诱导大鼠肝中NADPH依赖性脂质过氧化微粒体，除了拮抗组胺引起的豚鼠回肠的收缩。