1-棕榈酰基-2-炔丙基乙酰磷脂酰胆碱 | 1353897-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 1-棕榈酰基-2-炔丙基乙酰磷脂酰胆碱
• 英文名称: 1-palmitoyl-2-[pent-4-ynoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: 1-Palmitoyl-2-(propargylacetyl)-SN-glycero-3-phosphocholine；[(2R)-3-hexadecanoyloxy-2-pent-4-ynoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 1353897-91-2
• 化学式: C₂₉H₅₄NO₈P
• 分子量: 575.723
• InChiKey: QNNZCUDQJFNKPJ-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  111.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleyl azide 、 1-棕榈酰基-2-炔丙基乙酰磷脂酰胆碱 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(Z)-3-(heptadecanoyloxy)-2-((3-(1-(octadec-9-en-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoyl)oxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  生物正交磷脂膜合成过程中功能性跨膜蛋白的自发重建。

  摘要：

  跨膜蛋白对于信号转导，转运和代谢至关重要，但是它们在合成膜中的重构通常具有挑战性。非酶促和化学选择性方法原位产生磷脂膜将是整合膜蛋白的有力工具。在此，描述了在仿生磷脂双层的从头合成过程中功能性整合膜蛋白的自发重建。该方法利用生物正交偶联反应从胶束增溶的蛋白质生成蛋白脂质体。该方法已成功用于将三种不同的跨膜蛋白重构为合成膜。这是使用非酶促化学合成磷脂制备蛋白脂质体的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201504339
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 、 溶血磷脂酰胆碱(鸡蛋) 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-棕榈酰基-2-炔丙基乙酰磷脂酰胆碱
  参考文献：
  名称：

  生物正交磷脂膜合成过程中功能性跨膜蛋白的自发重建。

  摘要：

  跨膜蛋白对于信号转导，转运和代谢至关重要，但是它们在合成膜中的重构通常具有挑战性。非酶促和化学选择性方法原位产生磷脂膜将是整合膜蛋白的有力工具。在此，描述了在仿生磷脂双层的从头合成过程中功能性整合膜蛋白的自发重建。该方法利用生物正交偶联反应从胶束增溶的蛋白质生成蛋白脂质体。该方法已成功用于将三种不同的跨膜蛋白重构为合成膜。这是使用非酶促化学合成磷脂制备蛋白脂质体的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201504339

文献信息

• 改性共轭聚合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN107434814B

  公开（公告）日：2019-05-03

  本发明涉及生物医学领域，公开了改性共轭聚合物及其制备方法和应用。本发明提供一种改性共轭聚合物，包括式(I)或式(II)所示的化合物，其中，R1为具有共轭结构单元的基团，R2为C2‑C25的直链烷基，R3为亲水基团。本发明的改性共轭聚合物既有磷脂的生物相容性，又有共轭聚合物的荧光性质。通过与天然磷脂之间的强疏水作用嵌插在细胞的膜结构上，共轭聚合物的荧光性质能够实现对细胞内膜结构的成像；此外，在光照条件下产生的活性氧能够有效地氧化临近的不饱和磷脂，实现了药物的控制释放。本发明的改性共轭聚合物在自组装、细胞成像、细胞膜通透性调节和药物控制释放等方面具有应用价值。
• Membrane Assembly Driven by a Biomimetic Coupling Reaction
  作者：Itay Budin、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1021/ja2076873

  日期：2012.1.18

  One of the major goals of synthetic biology is the development of non-natural cellular systems. In this work, we describe a catalytic biomimetic coupling reaction capable of driving the de novo self-assembly of phospholipid membranes. Our system features a copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition that results in the formation of a triazole-containing phospholipid analogue. Concomitant assembly of membranes occurs spontaneously, not requiring preexisting membranes to house catalysts or precursors. The substitution of efficient synthetic reactions for key biochemical processes may offer a general route toward synthetic biological systems.