1-chloro-8,9-dihydro-7H-2,9a-diazabenzo[cd]azulen-6-one | 398458-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-chloro-8,9-dihydro-7H-2,9a-diazabenzo[cd]azulen-6-one
• 英文别名: 2-Chloro-1,3-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-2,4,6,8(13)-tetraen-9-one
• CAS: 398458-26-9
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: QYOHPPJWCPQJBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-8,9-dihydro-7H-2,9a-diazabenzo[cd]azulen-6-one 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Thioxo-1,2,8,9-tetrahydro-7H-2,9a-diaza-benzo[cd]azulen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazobenzazepinthiones: A new series of HIV-1 reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  A general route to a series of novel imidazobenzazepines that are ''carba'' analogs of the TIBO class of non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors has been developed. A pair of allyl side-chain containing compounds were found to have significant HIV-1 inhibitory activity.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00006-x
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydroimidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-2,7-[1H,4H]-dione 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1-chloro-8,9-dihydro-7H-2,9a-diazabenzo[cd]azulen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazobenzazepinthiones: A new series of HIV-1 reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  A general route to a series of novel imidazobenzazepines that are ''carba'' analogs of the TIBO class of non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors has been developed. A pair of allyl side-chain containing compounds were found to have significant HIV-1 inhibitory activity.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00006-x

文献信息

• Benzimidazole derivatives, preparation and therapeutic use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030203893A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The invention relates to benzimidazole derivatives of general formula 1 in which X represents a nitrogen atom or a carbon atom; and when X represents a nitrogen atom: R3 represents a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group, or does not exist, to give the compounds of formula (I) comprising a secondary or tertiary amine; R4 represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl, C3-C7 cycloalkyl, optionally substituted C3-C7 heterocycloalkyl, —(CH 2 ) p -heteroaryl, heteroaryl-carbonyl, phenylcarbonyl, (C1-C6)alkylcarbonyl, —(CH 2 ) p COOR, optionally substituted phenylsulphonyl or optionally substituted —(CH 2 ) p -phenyl group, and, when X represents a carbon atom: p2 R3 represents a hydrogen atom or a group —NR5R6, —N(R5) 3 + , —NHCOR7, —CONHR5, —COR7, —NHCONH 2 , —OH or —CH 2 OH, R4 represents a hydrogen atom or an optionally substituted —(CH 2 ) p -phenyl, —(CH 2 ) p -heteroaryl or —(CH 2 ) t NR7R8 group. Preparation process and therapeutic application.

  该发明涉及一般式1的苯并咪唑衍生物，其中X代表氮原子或碳原子；当X代表氮原子时：R3代表氢原子或C1-C4烷基基团，或不存在，以给出包含二级或三级胺的式(I)化合物；R4代表氢原子或C1-C6烷基，C3-C7环烷基，可选择取代的C3-C7杂环烷基，—(CH2)p-杂环芳基，杂环芳基-酰基，苯基-酰基，(C1-C6)烷基酰基，—( )pCOOR，可选择取代的苯磺酰基或可选择取代的—( )p-苯基；当X代表碳原子时：R3代表氢原子或基团—NR5R6，—N(R5)3+，—NHCOR7，—CONHR5，—COR7，—NHCONH2，—OH或— OH，R4代表氢原子或可选择取代的—( )p-苯基，—( )p-杂环芳基或—( )tNR7R8基团。制备过程和治疗应用。
• DERIVES DE BENZIMIDAZOLE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1309594A1

  公开（公告）日：2003-05-14
• US6794382B2
  申请人：——

  公开号：US6794382B2

  公开（公告）日：2004-09-21
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2002012239A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  L'invention concerne des dérivés de benzimidazole de formule générale (I) dans laquelle X représente un atome d'azote ou un atome de carbone; et dans le cas oú X représente un atome d'azote: R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, ou n'existe pas pour donner des composés de formule (I) comportant une amine secondaire ou tertiaire; R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, (C3-C7)cycloalkyle, (C3-C7)hétérocycloalkyle éventuellement substitué, -(CH2)p-hétéroaryle, hétéroarylcarbonyle, phénylcarbonyle, (C1-C6)alkylcarbonyle, -(CH2)pCOOR, phénylsulfonyle éventuellement substitué ou -(CH2)P-phényle éventuellement substitué, et dans le cas oú X représente un atome de carbone: R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe -NR5R6, -N(R5)3+, -NHCOR7, -CONHR5, COR7, -NHCONH¿2?, -OH ou -CH2OH, R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe -(CH2)p-phényle éventuellement substitué, -(CH2p-hétéroaryle ou -(CH2)tNR7R8. Application en thérapeutique pour la préparation d'un médicament destiné à la prévention ou au traitement des désordres dans lesquels l'enzyme poly(ADP-ribose) polymérase est impliquée.