1-methyl-2-(phenylthio)-1H-benzo[d]imidazole | 46818-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-2-(phenylthio)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Methyl-2-phenylsulfanylbenzimidazole
• CAS: 46818-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• 分子量: 240.329
• InChiKey: DQCJTWCTIAUDGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(phenylthio)-1H-benzo[d]imidazole 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-甲基-2-苯咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a regio-isomer of kealiiquinone, a marine benzimidazole alkaloid

  摘要：

  用碱性 K2CO3 处理 1,3-二烷基-2-(苯硫基)苯并咪唑鎓盐 3 和 1,3-二烷基-2-苯硫基-1H-咪唑鎓盐 7，可分别得到 1,3-二烷基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 4 和 1,3-二烷基-1,3-二氢咪唑-2-酮 8，收率为 22-94%。应用该反应还合成了海洋苯并咪唑生物碱 kealiiquinone 的一个regio-异构体 17，其中 4 位上的 4-甲氧基苯基迁移到了 9 位。评估了 17 和 kealiiquinone 对 39 种人类癌细胞的细胞毒性。它们的活性较弱，但作用机制独特。

  DOI：

  10.1039/b007560o
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-methyl-2-(phenylthio)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用固相合成进行芳香均质取代

  摘要：

  固相合成已被用于用苯并咪唑前体进行分子内芳香族均质取代。该方案将自由基前体通过自由基离去基团（在芳香族均质取代中）连接到树脂上。当自由基反应完成时，离去基团，未改变的起始原料和还原的未酰化产物仍保留在树脂上，这有利于环化产物的容易分离。在固相自由基反应中使用聚焦微波辐射的新方法大大缩短了反应时间。氢化三丁基锗氢化物已用于取代自由基反应中有毒且麻烦的氢化三丁基锡。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.071

文献信息

• Lewis acid / Base-free Strategy for the Synthesis of 2-Arylthio and Selenyl Benzothiazole / Thiazole and Imidazole
  作者：Guniganti Balakishan、Gullapalli Kumaraswamy、Vykunthapu Narayanarao、Pagilla Shankaraiah

  DOI：10.1515/hc-2020-0119

  日期：2021.1.1

  A Cu(II)-catalyzed Csp 2 -Se and Csp 2 -Sulfur bond formation was achieved with moderate to good yields without the aid of Lewis acid and base. The reaction is compatible with a wide range of heterocycles such as benzothiazole, thiazole, and imidazole. Also, this typical protocol is found to be active in thio-selenation via S-H activation. Additionally, we proposed a plausible mechanistic pathway involving

  在不借助路易斯酸和碱的情况下，以中等至良好的产率获得了Cu（II）催化的Csp 2 -Se和Csp 2-硫键的形成。该反应与各种杂环相容，例如苯并噻唑，噻唑和咪唑。同样，发现这种典型的方案在通过SH活化的硫代硒化中是有效的。此外，我们提出了一种可能的机制途径，涉及推测的中间体Cu（III）。
• Ligand-Free CuI-Catalyzed Chemoselective S-Arylation of 2-Mercaptobenzimidazole with Aryl Iodides
  作者：Yong-Chua Teo、Bryan Tan

  DOI：10.1055/s-0037-1610655

  日期：2018.9

  A practical and efficient strategy for the chemoselective C–S cross-coupling of 2-mercaptobenzimidazole derivatives with a range of substituted aryl iodides is described. Under the optimized conditions of 5 mol% CuI and 100 °C, a variety of S-arylated products were obtained in good to excellent yields (up to 92 %) without the need for assisting ligands.

  描述了一种实用且有效的策略，用于 2-巯基苯并咪唑衍生物与一系列取代的芳基碘化物的化学选择性 C-S 交叉偶联。在 5 mol% CuI 和 100 °C 的优化条件下，无需辅助配体即可以良好到优异的产率（高达 92%）获得各种 S-芳基化产物。
• Construction and characterization of a magnetic nanoparticle-supported Cu complex: a stable and active nanocatalyst for synthesis of heteroaryl-aryl and di-heteroaryl sulfides
  作者：Yutong Fang、Songlin Chen、Li-Yuan Chang

  DOI：10.1039/d3ra07791h

  日期：——

  challenge in organic synthesis. In this attractive methodology, we wish to introduce Fe3O4-supported 3-amino-4-mercaptobenzoic acid copper complex (Fe3O4@AMBA-CuI) nanomaterials as a novel and efficient magnetically recoverable catalyst for the preparation of heteroaryl-aryl and di-heteroaryl sulfides with high yields through reaction of heteroaryl halides with aryl or heteroaryl boronic acids and S8

  二芳基和二杂芳基硫醚存在于许多药物和重要生物化合物的结构中，并且这些化合物由于重要的生物和药物活性而在药物化学中众所周知。因此，开发新型、环保且高效的催化体系来制备二芳基硫醚和二杂芳基硫醚是有机合成中非常有吸引力且重要的挑战。在这种有吸引力的方法中，我们希望引入 Fe 3 O 4负载的 3-氨基-4-巯基苯甲酸铜配合物 (Fe 3 O 4 @AMBA-CuI) 纳米材料作为一种新型高效的磁可恢复催化剂，用于制备杂芳基-通过杂芳基卤化物与芳基或杂芳基硼酸以及S 8作为硫源在生态友好的条件下反应，高产率地制备芳基和二杂芳基硫醚。该催化体系对于多种杂芳基底物（包括苯并噻唑、苯并恶唑、苯并咪唑、恶二唑、苯并呋喃和咪唑并[1,2- a ]吡啶）非常有效且实用，因为所需的二芳基和二杂芳基硫化物是用高催化速率制备的。产量。可重复使用性实验表明，Fe 3 O 4 @AMBA-CuI纳米催化剂可以磁分离并重
• Elucidating the Binding Mode of Sulfur‐ and Selenium‐Based Cationic Chalcogen‐Bond Donors
  作者：Sercan Akbaba、Tim Steinke、Lukas Vogel、Elric Engelage、Mate Erdelyi、Stefan M. Huber

  DOI：10.1002/chem.202400608

  日期：2024.6.12

  experiments, as well as in silico. A combined anion-π /chalcogen bonding interaction mode prevails for most compounds. For the tellurium derivatives, the pure chalcogen bonding gains in importance, while hydrogen bonding becomes more relevant for the sulfur analogs.

  2-硫属咪唑鎓盐的非共价相互作用模式已在固态、溶液中通过 DOSY、NMR 滴定和活化实验以及计算机研究进行了研究。大多数化合物普遍采用阴离子-π/硫族键合相互作用模式。对于碲衍生物，纯硫族键合变得越来越重要，而氢键对于硫类似物变得更加重要。