[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-4,5-dibenzoyloxy-6-bromooxan-3-yl] benzoate | 363619-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-4,5-dibenzoyloxy-6-bromooxan-3-yl] benzoate
• CAS: 363619-56-1
• 化学式: C₂₉H₂₅BrO₉
• 分子量: 597.416
• InChiKey: GMXNGUUYRPAGBF-CAKRBILKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-4,5-dibenzoyloxy-6-bromooxan-3-yl] benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 Angstroem MS 、 高氯酸,吡啶 、 silver carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6S)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dibenzoyloxy-6-[[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-d-Galp-(1→4)-α-d-Manp methanephosphonate, a substrate analogue for the elongating α-d-mannosyl phosphate transferase in the Leishmania

  摘要：

  An isosteric C-glycoside phosphono analogue of dec-9-enyl beta -D-galactopyranosyl-(1 -->4)-alpha -D-mannopyranosyl phosphate was synthesised and showed high biological activity in the Leishmania MPT assay. A one-step Horner-Emmons/Michael reaction was developed for the stereoselective preparation of cc-D-mannosyl methanephosphonate derivatives. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00961-3
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-4,5-dibenzoyloxy-6-bromooxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-d-Galp-(1→4)-α-d-Manp methanephosphonate, a substrate analogue for the elongating α-d-mannosyl phosphate transferase in the Leishmania

  摘要：

  An isosteric C-glycoside phosphono analogue of dec-9-enyl beta -D-galactopyranosyl-(1 -->4)-alpha -D-mannopyranosyl phosphate was synthesised and showed high biological activity in the Leishmania MPT assay. A one-step Horner-Emmons/Michael reaction was developed for the stereoselective preparation of cc-D-mannosyl methanephosphonate derivatives. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00961-3