4-hydroxybenzoic acid | 233756-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 4-((tert-butoxycarbonyl)oxy)benzoic acid；4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]benzoic acid
• CAS: 233756-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: KVNNDSUUTJORDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybenzoic acid 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦酸二烷基酯的直接芳氧基化/烷基氧基化反应，用于合成膦酸酯

  摘要：

  已经开发了一种惯性二烷基膦酸酯与羟基化合物直接官能化的策略，以提供具有良好收率和官能团耐受性的多种混合膦酸酯。涉及NMR研究和DFT研究的机理研究表明，在Tf 2存在的情况下，由膦酸二烷基酯原位生成了空前的高反应性P V物种（磷酰吡啶-1-盐），这是这种新的合成转化的关键中间体。O /吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201802082

文献信息

• Acyl Radicals from Aromatic Carboxylic Acids by Means of Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Giulia Bergonzini、Carlo Cassani、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1002/anie.201506432

  日期：2015.11.16

  Simple and abundant carboxylic acids have been used as acyl radical precursor by means of visible‐light photoredox catalysis. By the transient generation of a reactive anhydride intermediate, this redox‐neutral approach offers a mild and rapid entry to high‐value heterocyclic compounds without the need of UV irradiation, high temperature, high CO pressure, tin reagents, or peroxides.

  通过可见光光氧化还原催化，简单而丰富的羧酸已被用作酰基自由基前体。通过瞬时生成反应性酸酐中间体，这种氧化还原中性方法可以温和快速地生成高价值杂环化合物，而无需紫外线照射、高温、高二氧化碳压力、锡试剂或过氧化物。
• Visible- and UV-Light-Induced Decarboxylative Radical Reactions of Benzoic Acids Using Organic Photoredox Catalysts
  作者：Suzuka Kubosaki、Haruka Takeuchi、Yutaka Iwata、Yosuke Tanaka、Kazuyuki Osaka、Mugen Yamawaki、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00055

  日期：2020.4.17

  reactions of benzoic acids with electron-deficient alkenes, diborane, and acetonitrile under organic photoredox catalysis conditions and mild heating afforded adducts, arylboronate esters, and the reduction product, respectively. The reaction is thought to involve single-electron transfer promoted the generation of aryl radicals via decarboxylation. A diverse range of benzoic acids were found to be suitable

  在有机光氧化还原催化条件下和温和加热下，苯甲酸与缺电子的烯烃，乙硼烷和乙腈进行光诱导的脱羧自由基反应，分别得到加合物，芳基硼酸酯和还原产物。该反应被认为涉及单电子转移，该反应通过脱羧促进了芳基的产生。发现多种苯甲酸是用于该光反应的合适的底物。只有我们的两分子有机光氧化还原系统才能很好地实现苯甲酸的直接光诱导脱羧。
• Optically active compound and photosensitive resin composition
  申请人：——

  公开号：US20030211421A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  A photoactive compound is used in combination with a photosensitizer, represented by the following formula (1): A −[( J ) m −( X-Pro )] n (1) wherein A represents a hydrophobic unit comprising at least one kind of hydrophobic groups selected from a hydrocarbon group and a heterocyclic group, J represents a connecting group, X-Pro represents a hydrophilic group protected by a protective group Pro which is removable by light exposure, m represents 0 or 1, and n represents an integer of not less than 1. The protective group Pro may be removable by light exposure in association with the photosensitizer (especially, a photo acid generator), or may be a hydrophobic protective group. The hydrophilic group may be a hydroxyl group or a carboxyl group. The photoactive compound has high sensitivity to a light source of short wavelength beams, for resist application, therefore, the photoactive compound is advantageously used for forming a pattern with high resolution.

  一种光活性化合物与光敏剂结合使用，由以下公式（1）表示： A −[( J ) m −( X-Pro )] n (1) 其中，A代表至少包括一种从烃基和杂环基中选择的疏水基的疏水单元，J代表连接基团，X-Pro代表由光照可去除的保护基团Pro保护的亲水基团，m代表0或1，n代表不少于1的整数。 保护基团Pro可以与光敏剂（特别是光酸发生剂）一起通过光照可去除，也可以是疏水保护基团。亲水基团可以是羟基或羧基。光活性化合物对短波长光源具有很高的敏感性，用于光刻应用，因此，该光活性化合物有利于形成具有高分辨率的图案。
• OPTICALLY ACTIVE COMPOUND AND PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION
  申请人：Kansai Research Institute, Inc.

  公开号：EP1375463A1

  公开（公告）日：2004-01-02

  A photoactive compound is used in combination with a photosensitizer, represented by the following formula (1):         A-[(J)m-(X-Pro)]n     (1)    wherein A represents a hydrophobic unit comprising at least one kind of hydrophobic groups selected from a hydrocarbon group and a heterocyclic group, J represents a connecting group, X-Pro represents a hydrophilic group protected by a protective group Pro which is removable by light exposure, m represents 0 or 1, and n represents an integer of not less than 1. The protective group Pro may be removable by light exposure in association with the photosensitizer (especially, a photo acid generator), or may be a hydrophobic protective group. The hydrophilic group may be a hydroxyl group or a carboxyl group. The photoactive compound has high sensitivity to a light source of short wavelength beams, for resist application, therefore, the photoactive compound is advantageously used for forming a pattern with high resolution.

  光活性化合物与光敏剂结合使用，光敏剂由下式（1）表示： A-[(J)m-(X-Pro)]n (1) 其中 A 代表疏水单元，包括至少一种选自烃基和杂环基的疏水基团；J 代表连接基团；X-Pro 代表亲水基团，该亲水基团受保护基团 Pro 的保护，该保护基团可通过光照去除；m 代表 0 或 1；n 代表不小于 1 的整数。 保护基 Pro 可以通过与光敏剂（特别是光酸发生器）一起进行光照射而去除，也可以是疏水保护基。亲水基团可以是羟基或羧基。光活性化合物对短波长光束的光源具有很高的灵敏度，因此在抗蚀剂应用中，光活性化合物可用于形成具有高分辨率的图案。
• US7534547B2
  申请人：——

  公开号：US7534547B2

  公开（公告）日：2009-05-19