ethyl 1-acetyl-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-4-carboxylate | 38113-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: ethyl 1-acetyl-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-4-carboxylate
• 英文别名: 1-acetyl-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-acetyl-5-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzazepine-4-carboxylate
• CAS: 38113-88-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: SYWORSVWGLRNQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-acetyl-N-(o-carbomethoxyphenyl)-4-aminobutanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到ethyl 1-acetyl-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2,4-氮杂环丁酮环系统的有效合成，作为杂环合成的活性中间体

  摘要：

  2,4- azepandiones（一种改进的有效的合成3，8，和14）可以通过的反应条件，以环化乙基4-（仔细控制来实现Ñ -acetylarylamino）丁酸甲酯（1，7，和13），分别。通过在室温下搅拌4-溴丁酸乙酯和取代的苯胺制备4-芳基氨基丁酸乙酯（9或12）。然后，在避免形成2-吡咯烷酮衍生物10的条件下，用乙酰氯和三乙胺将它们乙酰化。由于乙酰化产物的快速分解（7或13）至其起始原料（9或12），将反应混合物不进行后处理而直接转移至下一环化步骤。通过在低温下使用弱碱来促进氮杂二酮的合成，在低温下它与其他闭环方式竞争。新化合物的结构得到正确的分析和光谱数据的支持。

  DOI：

  10.1002/jhet.2709