5-bromo-2-(dimethylphosphoryl)pyrimidine | 2613382-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-2-(dimethylphosphoryl)pyrimidine
• 英文别名: (5-Bromopyrimidin-2-yl)dimethylphosphine oxide；5-bromo-2-dimethylphosphorylpyrimidine
• CAS: 2613382-99-1
• 化学式: C₆H₈BrN₂OP
• 分子量: 235.02
• InChiKey: CXGGWIFQTNZZNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(dimethylphosphoryl)pyrimidine 、 (7R,14R)-1-(difluoromethoxy)-11-(4,4,5,5- tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6,7-dihydro-7,14-methanobenzimidazo[1,2-b][2,5]benzodiazocin-5(14H)-one 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以64 %的产率得到(7R,14R)-1-(difluoromethoxy)-11-(2-(dimethylphosphoryl)pyrimidin-5-yl)-6,7-dihydro-7,14-methanobenzo[f]benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,4]diazocin-5(14H)-one
  参考文献：
  名称：

  MODULATORS OF TNF-α ACTIVITY

  摘要：

  Provided herein are inhibitors of TNFα, pharmaceutical compositions comprising the inhibitory compounds, and methods for using the TNFα inhibitory compounds for the treatment of diseases or disorders.

  公开号：

  WO2024112796A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氧化膦 、 5-溴-2-碘嘧啶 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以27%的产率得到5-bromo-2-(dimethylphosphoryl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的氧化膦 (−POMe2)：合成、性质和应用

  摘要：

  详细阐述了杂（芳香族）和脂肪族 P(O)Me 2取代衍生物的一般实用方法。关键的合成步骤是 [Pd] 介导的（杂）芳基溴化物/碘化物与 HP(O)Me 2 的C-P 偶联。P(O)Me 2取代基显示出显着增加溶解度并降低有机化合物的亲油性。这种策略用于提高抗高血压药物哌唑嗪的溶解度，而不影响其生物学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01413

文献信息

• [EN] MODULATORS OF TNF-ALPHA ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF-ALPHA
  申请人：[en]FORWARD THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023240253A2

  公开（公告）日：2023-12-14

  Provided herein are inhibitors of TNF-α, pharmaceutical compositions comprising the inhibitory compounds, and methods for using the TNF-α inhibitory compounds for the treatment of diseases or disorders.