(R)-4-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxolane | 1610616-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R)-4-ethenyl-4-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1610616-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: LWOKRIZBRRHRSR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxolane 在 2,2'-联吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到3-丁烯-1,2-二醇,2-苯基-,(2R)-
  参考文献：
  名称：

  碳酸乙烯乙烯酯与甲醛的钯催化脱羧环加成反应：叔乙烯基乙二醇的对映选择性结构

  摘要：

  开发了一种通过钯催化碳酸亚乙烯酯与甲醛的不对称脱羧环加成反应，对叔乙烯基二醇进行对映选择性构建的有效方法。通过在温和的反应条件下使用由[Pd 2（dba）3 ]·CHCl 3原位生成的钯配合物和亚磷酰胺配体作为催化剂，该方法可以使外消旋的4-取代的4-乙烯基-1,3-二氧戊环转化作为亚甲基缩醛保护的叔乙烯基二醇，可将-2-酮转化为相应的1,3-二氧戊环，并具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403754
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylbut-3-ene-1,2-diol 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-4-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  碳酸乙烯乙烯酯与甲醛的钯催化脱羧环加成反应：叔乙烯基乙二醇的对映选择性结构

  摘要：

  开发了一种通过钯催化碳酸亚乙烯酯与甲醛的不对称脱羧环加成反应，对叔乙烯基二醇进行对映选择性构建的有效方法。通过在温和的反应条件下使用由[Pd 2（dba）3 ]·CHCl 3原位生成的钯配合物和亚磷酰胺配体作为催化剂，该方法可以使外消旋的4-取代的4-乙烯基-1,3-二氧戊环转化作为亚甲基缩醛保护的叔乙烯基二醇，可将-2-酮转化为相应的1,3-二氧戊环，并具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403754