4-{[6-(1-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-cyclopropyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-3-yl)-methyl]-benzonitrile | 246542-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-{[6-(1-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-cyclopropyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-3-yl)-methyl]-benzonitrile
• 英文别名: tert-butyl N-[1-[3-[(4-cyanophenyl)methyl]-1-methyl-2-oxoquinoxalin-6-yl]cyclopropyl]carbamate
• CAS: 246542-32-5
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₃
• 分子量: 430.506
• InChiKey: DDAYWZVMWHRDJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[6-(1-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-cyclopropyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-3-yl)-methyl]-benzonitrile 在 盐酸 、 conc. ammonia 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-{[6-(1-amino-cyclopropyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-3-yl)-methyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Antithrombotic quinoxazolines

  摘要：

  奎诺沙唑啉具有抗血栓活性。其中一些示例包括：4-〔6-(N-羧甲基喹啉-8-基磺胺基)-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基〕-甲基-苯甲酰胺，4-〔6-(1-(N-环戊基-羧甲基羰基氨基)-环丙基)-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基〕-甲基-苯甲酰胺，以及4-〔7-(N-羧甲基氨基甲酰基乙基氨基)-4-甲基喹啉-2-基〕-氧代-苯甲酰胺。

  公开号：

  US06200976B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1-环丙烷羧酸 在 palladium on activated charcoal TEA 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-{[6-(1-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-cyclopropyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-3-yl)-methyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic thrombin inhibitors. Part 2: quinoxalinone derivatives as novel, potent antithrombotic agents

  摘要：

  Quinoxalinone derivatives as prototypes of dual thrombin and factor Xa inhibitors have been discovered. Nanotnolar inhibition of both coagulation enzymes resulted in very potent antithrombotic activity in vitro. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00443-8

文献信息

• Antithrombotic quinoxazolines
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06200976B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  Quinoxazolines having antithrombotic activity. Exemplary of those disclosed are: 4-{[6-(N-carboxymethyl-quinolin-8-yl-sulphonylamino)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-3-yl]-methyl}-benzamidine, 4-{[6-(1-(N-cyclopentyl-carboxymethylcarbonylamino)-cyclo-propyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-3-yl]-methyl}-benzamidine, and 4-{[7-(N-carboxymethylaminocarbonyl-ethylamino)-4-methyl-quinolin-2-yl]-oxo}-benzamidine.

  奎诺沙唑啉具有抗血栓活性。其中一些示例包括：4-〔6-(N-羧甲基喹啉-8-基磺胺基)-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基〕-甲基-苯甲酰胺，4-〔6-(1-(N-环戊基-羧甲基羰基氨基)-环丙基)-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基〕-甲基-苯甲酰胺，以及4-〔7-(N-羧甲基氨基甲酰基乙基氨基)-4-甲基喹啉-2-基〕-氧代-苯甲酰胺。
• US6200976B1
  申请人：——

  公开号：US6200976B1

  公开（公告）日：2001-03-13
• Heterocyclic thrombin inhibitors. Part 2: quinoxalinone derivatives as novel, potent antithrombotic agents
  作者：Uwe J. Ries、Henning W.M. Priepke、Norbert H. Hauel、Sandra Handschuh、Gerhard Mihm、Jean M. Stassen、Wolfgang Wienen、Herbert Nar

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00443-8

  日期：2003.7

  Quinoxalinone derivatives as prototypes of dual thrombin and factor Xa inhibitors have been discovered. Nanotnolar inhibition of both coagulation enzymes resulted in very potent antithrombotic activity in vitro. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.