2,5-bis(benzylamino)-2,5-dideoxy-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitol | 1353755-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 2,5-bis(benzylamino)-2,5-dideoxy-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitol
• CAS: 1353755-27-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: LXUAQOQHELUDRS-IYWMVGAKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(benzylamino)-2,5-dideoxy-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitol 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以77%的产率得到(3R,3aR,6S,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  可再生的刚性二胺：高效，立体定向合成高纯度异己二胺二胺

  摘要：

  我们报告了一种有效的三步策略，用于合成衍生自1,4：3,6-二脱水己糖醇的刚性，手性异己糖二胺。这些生物基手性构建基块由于在高性能生物基聚合物（如聚酰胺和聚氨酯）中的应用，目前正受到数个研究的课题（在我们和其他几个小组中）。在三种可能的立体异构体中，双脱氧二氨基异山梨醇和双脱氧二氨基异山梨醇可以分别从异甘露糖苷和异山梨醇合成，并通过绝对立体控制合成。此外，通过使用这种方法，从异碘化物开始以高收率获得了双环氨基异甘露糖苷（一种三环加合物）。

  DOI：

  10.1002/cssc.201100398
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 (3R,3aS,6S,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate) 反应 24.0h， 以70%的产率得到2,5-bis(benzylamino)-2,5-dideoxy-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitol
  参考文献：
  名称：

  可再生的刚性二胺：高效，立体定向合成高纯度异己二胺二胺

  摘要：

  我们报告了一种有效的三步策略，用于合成衍生自1,4：3,6-二脱水己糖醇的刚性，手性异己糖二胺。这些生物基手性构建基块由于在高性能生物基聚合物（如聚酰胺和聚氨酯）中的应用，目前正受到数个研究的课题（在我们和其他几个小组中）。在三种可能的立体异构体中，双脱氧二氨基异山梨醇和双脱氧二氨基异山梨醇可以分别从异甘露糖苷和异山梨醇合成，并通过绝对立体控制合成。此外，通过使用这种方法，从异碘化物开始以高收率获得了双环氨基异甘露糖苷（一种三环加合物）。

  DOI：

  10.1002/cssc.201100398

文献信息

• Process for Preparing Isohexide Diamines From Isohexide Diols
  申请人：Richter Frank

  公开号：US20240182488A1

  公开（公告）日：2024-06-06

  The invention relates to a process for preparing isohexide diamines from isohexide diols, including the following steps: a) reacting at least one isohexide diol to give at least one suitably substituted derivative, b) aminating the at least one suitably substituted derivative from step a) to give a reaction product mixture, c) fractionating the reaction product mixture from step b) to give a substantially bis-aminated isohexide-containing product, d) deprotecting the substantially bis-aminated isohexide-containing product purified in step c), to give an isohexide diamine, and e) purifying the isohexide diamine from step d) to give a purified isohexide diamine, with step c) being carried out before step d).