(2S,3S,4R)-2-(N,N-dibenzylamino)-1-phenyl-4-(phenylseleno)-3-octanol | 132576-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-(N,N-dibenzylamino)-1-phenyl-4-(phenylseleno)-3-octanol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-(dibenzylamino)-1-phenyl-4-phenylselanyloctan-3-ol
• CAS: 132576-44-4
• 化学式: C₃₄H₃₉NOSe
• 分子量: 556.65
• InChiKey: ICHFFZBURQZFNY-GMTSZFNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(phenylseleno)-pentane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-2-(N,N-dibenzylamino)-1-phenyl-4-(phenylseleno)-3-octanol
  参考文献：
  名称：

  关于α-苯基硒代烷基锂化合物的构型稳定性

  摘要：

  使用基于动力学分辨率的测试，已显示α-苯基硒代烷基锂化合物3在-105°C进行对映异构体平衡，其速率与向醛中添加的速率相当。在-125℃下，在作为溶剂的Me-THF中，发现α-苯基硒代烷基锂化合物10的构型稳定至少6小时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88504-4

文献信息

• Configurational stability of chiral organolithium compounds on the time scale of their addition to aldehydes
  作者：Reinhard W. Hofmann、Manfred Julius、Fabrice Chemla、Thomas Ruhland、Gerlinde Frenzen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90457-0

  日期：1994.1

  A test based on kinetic resolution has been applied to the α-bromo-, α-phenylseleno- and α-phenylthio-alkyl-lithium compounds 1, which shows that addition of these species to the chiral aldehyde 6 occurs faster than enantiomer equilibration of the organolithium compounds.

  已对α-溴-，α-苯基硒代-和α-苯硫基-烷基-锂化合物1进行了基于动力学拆分的测试，结果表明，将这些物质添加到手性醛6中比对映体的对映体平衡要快。有机锂化合物。