(E)-4-((1-benzyl-1H-indol-2-yl)methyl)-4-methyl-N-(4-oxobut-2-enyl)benzenesulfonamide | 940960-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-((1-benzyl-1H-indol-2-yl)methyl)-4-methyl-N-(4-oxobut-2-enyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1-benzylindol-2-yl)methyl]-4-methyl-N-[(E)-4-oxobut-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 940960-73-6
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 458.581
• InChiKey: NMLVVQXKPPEHGH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((1-benzyl-1H-indol-2-yl)methyl)-4-methyl-N-(4-oxobut-2-enyl)benzenesulfonamide 在 3,5-二硝基苯甲酸 、 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 2-(9-benzyl-2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-4-yl)acetaldehyde 、 2-(9-benzyl-2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Ring-Closing Friedel−Crafts-Type Alkylation of Indoles

  摘要：

  An enantioselective organocatalytic intramolecular ring-closing Friedel-Crafts-type alkylation of indolyl alpha,beta-unsaturated aldehydes has been developed. This powerful new strategy allows enantioselective access to THPIs and THBCs in a straightforward and atom-economical manner.

  DOI：

  10.1021/ol0703130
• 作为产物：
  描述：

  N-((1H-indol-2-yl)methyl)-N-allyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 Grubbs' catalyst Ru₆₂₇ 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (E)-4-((1-benzyl-1H-indol-2-yl)methyl)-4-methyl-N-(4-oxobut-2-enyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Ring-Closing Friedel−Crafts-Type Alkylation of Indoles

  摘要：

  An enantioselective organocatalytic intramolecular ring-closing Friedel-Crafts-type alkylation of indolyl alpha,beta-unsaturated aldehydes has been developed. This powerful new strategy allows enantioselective access to THPIs and THBCs in a straightforward and atom-economical manner.

  DOI：

  10.1021/ol0703130