(10S,13S,14S)-14-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 34535-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (10S,13S,14S)-14-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 英文别名: 14β-hydroxy-5α-androstan-17-one；14β-hydroxy-androstan-17-one
• CAS: 34535-12-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: LLLPWQWRUQNACJ-IIHGSDOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10S,13S,14S)-14-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 17β-ethyl-androstan-14β,17α-diol
  参考文献：
  名称：

  心内酯系列的合成研究之二：C-17侧链的立体定向引入

  摘要：

  描述了由14α-H化合物直接制备14β-羟基类固醇。也获得了15β-羟基-14α-H化合物。格氏试剂与“14β-羟基-雄烷-17”以“正常方式”反应，产生17β侧链，但令人惊讶的是，有机锂试剂产生了意想不到的17α侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90898-1
• 作为产物：
  描述：

  5α-androst-15-ene-17-one 在 aluminum oxide 、 氧气 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 (10S,13S,14S)-14-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  心内酯系列的合成研究之二：C-17侧链的立体定向引入

  摘要：

  描述了由14α-H化合物直接制备14β-羟基类固醇。也获得了15β-羟基-14α-H化合物。格氏试剂与“14β-羟基-雄烷-17”以“正常方式”反应，产生17β侧链，但令人惊讶的是，有机锂试剂产生了意想不到的17α侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90898-1

文献信息

• Stereospecific introduction of a C-17 side chain in a 14β-hydroxy-steroid; X-ray crystal structures of two epimeric 17-ethynyl-17-hydroxy-14β-hydroxy-steroids
  作者：Jean-Claude Beloeil、Mireille Bertranne、Marcel Fétizon、Thierry Prangé

  DOI：10.1039/c39810000363

  日期：——

  Stereospecific introduction of a C-17 side chain in a 14β-hydroxy-steroid was carried out using acetylenic lithium or Grignard reagents; unequivocal proof of the structures of the two products was derived from single-crystal X-ray analyses.

  在立体特异性引入C-17侧链的14 β -羟基类固醇进行了使用锂炔或格氏试剂; 两种产物的结构的明确证据来自单晶X射线分析。