ethyl fluoro-[3,4-dimethoxyphenyl]acetate | 29229-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl fluoro-[3,4-dimethoxyphenyl]acetate
• 英文别名: α-Fluor-3,4-dimethoxy-phenylessigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-fluoroacetate
• CAS: 29229-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₄
• 分子量: 242.247
• InChiKey: CKXMGNFUEAGEHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯基乙酸乙酯 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到ethyl fluoro-[3,4-dimethoxyphenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  苄基单等及二氟电化学

  摘要：

  以CH 3 CN为溶剂，以Et 3 N，3HF为氟化剂，对苄基化合物进行阳极氧化，通过碳正离子+（EC B EC N机理）在吸电子基团的α位置引入氟原子。从对甲氧基衍生物（R ＝ p-OCH 3）以高收率获得任何E基团一氟化物。在这种情况下，通过在单氟化步骤之后提高工作电极的电势，可以直接从1制备二氟化宝石。当苯环的取代基与甲氧基不同时，氟化物2和乙酰胺的混合物 通常可以得到H 2 O 3，这两种化合物的比例与阳离子稳定性有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89079-7

文献信息

• Mono et difluoration electrochimiques de groupes benzyliques
  作者：Eliane Laurent、Bernard Marquet、Robert Tardivel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89079-7

  日期：——

  a fluorinating reagent allowed to introduce a fluorine atom in α position of electron withdrawing group via carbocation + (ECBECN mechanism). Whatever the E group monofluorides are obtained in good yields from paramethoxy derivatives (R=p-OCH3). In this case, by raising the potential of working electrode after the monofluorination step, gem difluorides can be directly prepared from 1. When the substituent

  以CH 3 CN为溶剂，以Et 3 N，3HF为氟化剂，对苄基化合物进行阳极氧化，通过碳正离子+（EC B EC N机理）在吸电子基团的α位置引入氟原子。从对甲氧基衍生物（R ＝ p-OCH 3）以高收率获得任何E基团一氟化物。在这种情况下，通过在单氟化步骤之后提高工作电极的电势，可以直接从1制备二氟化宝石。当苯环的取代基与甲氧基不同时，氟化物2和乙酰胺的混合物 通常可以得到H 2 O 3，这两种化合物的比例与阳离子稳定性有关。
• Electrofluoration en position benzylique dans le sulfolane
  作者：Eliane Laurent、Bernard Marquet、Robert Tardivel

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80368-1

  日期：1990.7
• Cavalleri; Cometti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1970, vol. 25, # 8, p. 565 - 572
  作者：Cavalleri、Cometti

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical partial fluorination of phenylacetic acids esters and 1-tetralone
  作者：Vasile Dinoiu、Tsuyoshi Fukuhara、Kaori Miura、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00037-x

  日期：2003.6

  Anodic oxidation of some benzyl derivatives (phenylacetic acids esters) 1, and 1-tetralone 4, using ammonium fluorides or ammonium tetrafluoroborate as fluorine sources and supporting electrolytes and CH2Cl2 as solvent, allowed the introduction of a fluorine atom in the α position of an electron withdrawing group via carbocation (C), (ECBECN mechanism).

  使用氟化铵或四氟硼酸铵作为氟源并支持电解质和CH 2 Cl 2作为溶剂，对一些苄基衍生物（苯乙酸酯）1和1-四氢萘酮4进行阳极氧化，可以在α位置引入氟原子碳正离子（C）的吸电子基团的结构（EC B EC N机理）。