(1S,2R,3R,5R)-3-(acetoxymethyl)-5-(6-oxo-2-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)cyclopentane-1,2-diyl diacetate | 1274666-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1S,2R,3R,5R)-3-(acetoxymethyl)-5-(6-oxo-2-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)cyclopentane-1,2-diyl diacetate
• CAS: 1274666-87-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₇Si
• 分子量: 488.572
• InChiKey: RFSIQZGLDSRHLQ-SMOSDQRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  142.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5R)-3-(acetoxymethyl)-5-(6-oxo-2-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)cyclopentane-1,2-diyl diacetate 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 6.0h， 以48.6%的产率得到9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-2',3'-dihydroxy-4'-(hydroxymethyl)cyclo pentyl]-2-ethynyl-1H-purin-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱基功能化碳环核苷：抗病毒活性的设计、合成和机制

  摘要：

  在核碱基的 C-2 位置具有不饱和基团的新碳环核糖核苷被设计为潜在的 RNA 抗病毒化合物。该设计基于预期这些化合物的单磷酸盐将成为酶 IMPDH 的抑制剂。开发了适当的方法来实现目标分子。提到了最初的体外抗病毒研究的结果。酶抑制研究支持了最活跃化合物抗病毒活性的 IMPDH 相关机制。

  DOI：

  10.1080/15257770903044465
• 作为产物：
  描述：

  9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-2',3'-diacetoxy-4'-(acetoxymethyl)cyclopentyl]-2-iodo-1H-purin-6(9H)-one 、 三丁基(三甲基甲硅烷基乙炔基)锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70.4%的产率得到(1S,2R,3R,5R)-3-(acetoxymethyl)-5-(6-oxo-2-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)cyclopentane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  碱基功能化碳环核苷：抗病毒活性的设计、合成和机制

  摘要：

  在核碱基的 C-2 位置具有不饱和基团的新碳环核糖核苷被设计为潜在的 RNA 抗病毒化合物。该设计基于预期这些化合物的单磷酸盐将成为酶 IMPDH 的抑制剂。开发了适当的方法来实现目标分子。提到了最初的体外抗病毒研究的结果。酶抑制研究支持了最活跃化合物抗病毒活性的 IMPDH 相关机制。

  DOI：

  10.1080/15257770903044465