2,5-二甲基-3,4-二亚甲基噻吩二基 | 138767-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2,5-二甲基-3,4-二亚甲基噻吩二基
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3,4-dimethylenethiophene diyl
• CAS: 138767-95-0
• 化学式: C₈H₁₀S
• 分子量: 138.233
• InChiKey: RVRIAAPYTPMZFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-3,4-二亚甲基噻吩二基 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,7-Dimethyl-1H,4H-thieno[3,4-d][1,2]dioxine
  参考文献：
  名称：

  杂环单峰双自由基反应的绝对速率通过纳秒时间分辨吸收光谱来确定。烯烃和双氧的二聚和环加成

  摘要：

  Singlet biradicals of the 3,4-dimethyleneheterocycle series, where the heterocycle is furan, thiophene, or N-substituted pyrrole, with chromophores in the UV-vis region (560-640 nm), are generated by nanosecond laser flash photolysis of diazene precursors in fluid solution. The rate constants for disappearance of these transients are determined by time-resolved absorption spectroscopy using the long-wavelength band. The rate constants for dimerization are near the encounter-controlled rate. Rates of trapping by alkenes are well described by a frontier orbital model. Oxygen trapping rate constants range between 10(7) and 10(9) M-1 s-1. The ratios of rate constants for trapping of 3,4-dimethylene-N-(p-toluenesulfonyl)pyrrole by pairs of alkenes in preparative competition experiments are in good agreement with those determined by the flash photolytic method. This confirms assignments of the 3,4-dimethyleneheterocycle structure to the chromophore of the biradical transients.

  DOI：

  10.1021/j100152a047
• 作为产物：
  描述：

  5,7-Dimethyl-1,4-dihydro-thieno[3,4-d]pyridazine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-二甲基-3,4-二亚甲基噻吩二基
  参考文献：
  名称：

  过渡态结构和前沿轨道对2,5-二甲基-3,4-二亚甲基噻吩与苯乙烯和苯甲醛的环加成反应的影响

  摘要：

  双自由基的2,5-二甲基-3,4-二亚甲基噻吩与苯乙烯和苯甲醛反应生成稠合的环加合物。取代基对苯甲醛捕集反应效率的影响类似于正常的电子需求Diels-Alder反应，并且与Hammettσ常数呈线性关系。对于苯乙烯，哈米特图是非线性的。前沿轨道理论根据双自由基的独特HOMO-LUMO间隙特征提供了这些效应的合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92371-2