4,4-dimethyl-N-phenyl-4,5-dihydrothiazol-2-amine | 5744-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-N-phenyl-4,5-dihydrothiazol-2-amine
• 英文别名: 2-Anilino-4,4-dimethylthiazolin；2-Anilino-5.5-dimethyl-2-thiazolin；2-Phenylamino-4,4-dimethyl-thiazolin；2-phenylamino-4,4-dimethylthiazoline；(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-phenyl-amine；4,4-dimethyl-N-phenyl-5H-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 5744-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂S
• mdl: MFCD03088182
• 分子量: 206.312
• InChiKey: HJXLTASCCNSSRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-dimethyl-2-hydroxy)ethyl]-N'-phenylthiourea 在 盐酸 、 水 作用下， 以39%的产率得到4,4-dimethyl-N-phenyl-4,5-dihydrothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用于丙交酯开环聚合的氨基恶唑啉和氨基噻唑啉有机催化剂的开发

  摘要：

  据报道，一系列氨基-恶唑啉和氨基-噻唑啉催化剂使丙交酯开环聚合。分子量较高的单体与单体转化率和单体引发剂比率之间的线性关系证明，电子含量更高的衍生物具有最高的活性，并且聚合反应得到了很好的控制。机理研究表明，单体，引发剂和催化剂之间存在显着的相互作用，并且相对于这些组分中的每一种，聚合反应都是一阶的。这些观察结果表明聚合反应是通过一般的碱/假阴离子机理进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.200902518

文献信息

• Recherches sur la formation et la transformation des esters LXIV. Acides aminoalcoylsulfuriques et isothiocyanates: N-thiocarbamylation sans ou avec alcoylation cyclisante intramoléculaire
  作者：Emile Cherbuliez、Br. Baehler、S. Jaccard、H. Jindra、G. Weber、G. Wyss、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19660490124

  日期：——

  Aminoalkyl sulfuric monoesters with primary or secondary amino groups – with the exception of colaminesulfuric monoester – react with isothiocyanates in the presence of one equivalent of a base to yield the corresponding hydrosoluble salts of [N-aryl(aralkyl or alkyl)thiocarbamoyl]-aminoalkyl sulfates.

  具有伯氨基或仲氨基的氨基烷基硫酸单酯（除了三聚氰胺硫酸单酯除外）在一当量碱的存在下与异硫氰酸酯反应，生成相应的[N-芳基（芳烷基或烷基）硫代氨基甲酰基]-氨基烷基硫酸盐的水溶性盐。
• Development of Amino-Oxazoline and Amino-Thiazoline Organic Catalysts for the Ring-Opening Polymerisation of Lactide
  作者：Jan M. Becker、Sarah Tempelaar、Matthew J. Stanford、Ryan J. Pounder、James A. Covington、Andrew P. Dove

  DOI：10.1002/chem.200902518

  日期：2010.5.25

  The ring‐opening polymerisation of lactide by a range of amino–oxazoline and amino–thiazoline catalysts is reported. The more electron‐rich derivatives are demonstrated to be the most highly active and polymerisation is well controlled, as evidenced by the linear relationship between the molecular weight and both the monomer conversion and the monomer‐to‐initiator ratio. Mechanistic studies reveal

  据报道，一系列氨基-恶唑啉和氨基-噻唑啉催化剂使丙交酯开环聚合。分子量较高的单体与单体转化率和单体引发剂比率之间的线性关系证明，电子含量更高的衍生物具有最高的活性，并且聚合反应得到了很好的控制。机理研究表明，单体，引发剂和催化剂之间存在显着的相互作用，并且相对于这些组分中的每一种，聚合反应都是一阶的。这些观察结果表明聚合反应是通过一般的碱/假阴离子机理进行的。
• Method for skin whitening
  申请人：Shiseido Company Ltd.

  公开号：US08211412B2

  公开（公告）日：2012-07-03

  The present invention provides a compound having an excellent inhibitory action on melanin production and being useful as a whitening agent, and a skin external preparation containing the compound. The whitening agent of the present invention comprises, as an active ingredient, a heterocyclic compound represented by formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof: wherein R1, R2, and R2′ are each independently C1-3 alkyl; Y is S or O; and p is an integer of 0 to 3, wherein when p is 2 or 3, R1 may be the same or different.

  本发明提供了一种具有优异的抑制黑色素生成作用并可用作美白剂的化合物，以及含有该化合物的皮肤外用制剂。本发明的美白剂包括以下式(1)所表示的杂环化合物或其药理学上可接受的盐作为活性成分：其中R1、R2和R2'各自独立地表示C1-3烷基；Y表示S或O；p为0至3的整数，当p为2或3时，R1可以相同或不同。
• Whitening Agent And Skin External Preparation
  申请人：Hanyu Naoto

  公开号：US20120134944A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention provides a compound having an excellent inhibitory action on melanin production and being useful as a whitening agent, and a skin external preparation containing the compound. The whitening agent of the present invention comprises, as an active ingredient, a heterocyclic compound represented by formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof: wherein R 1 , R 2 , and R 2 ′ are each independently C 1-3 alkyl; Y is S or O; and p is an integer of 0 to 3, wherein when p is 2 or 3, R 1 may be the same or different.

  本发明提供一种具有优异的抑制黑色素生成作用并可用作美白剂的化合物，以及含有该化合物的皮肤外用制剂。本发明的美白剂包含以下活性成分：由式（1）或其药理学上可接受的盐所表示的杂环化合物。其中，R1，R2和R2'各自独立地为C1-3烷基；Y为S或O；p为0至3的整数，当p为2或3时，R1可以相同也可以不同。
• SKIN WHITENING AGENT AND EXTERNAL PREPARATION FOR THE SKIN
  申请人：Shiseido Company, Ltd.

  公开号：EP2251001A1

  公开（公告）日：2010-11-17

  The present invention provides a compound having an excellent inhibitory action on melanin production and being useful as a whitening agent, and a skin external preparation containing the compound. The whitening agent of the present invention comprises, as an active ingredient, a heterocyclic compound represented by formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof: wherein A is C1-6 alkyl, C5-6 cycloalkyl, benzyl, benzylcarbonyl, benzoyl, phenyl, pyridyl or pyrimidyl; Ra is H, C1-6 alkyl, or C2-6 alkenyl; "- - -" represents a single bond or a double bond whereinn = 1 or 2; Y is S or O; and R3 and R4 are each independently H, C1-6 alkyl, hydroxy-C1-6 alkyl, C2-7 acyl, phenyl, pyridyl, pyrimidyl, etc.;with the proviso that at least one R3 is a group other than C1-3 alkyl in the case where: the hetero ring containing Y is a thiazoline ring; R4 = Ra = H; X1 = X2 = CH; and either p = 0 or R5 = C1-6 alkyl.

  本发明提供了一种对黑色素生成具有极佳抑制作用并可用作美白剂的化合物，以及一种含有该化合物的皮肤外用制剂。本发明的美白剂包括作为活性成分的由式（1）代表的杂环化合物或其药理上可接受的盐： 其中 A 是 C1-6 烷基、C5-6 环烷基、苄基、苄氧羰基、苯甲酰基、苯基、吡啶基或嘧啶基；Ra 是 H、C1-6 烷基或 C2-6 烯基；"- - - "代表单键或双键，其中inn = 1 或 2；Y 是 S 或 O；R3 和 R4 各自独立地是 H、C1-6 烷基、羟基-C1-6 烷基、C2-7 丙烯酸基、苯基、吡啶基、嘧啶基等。R3和R4各自独立地为H、C1-6烷基、羟基-C1-6烷基、C2-7酰基、苯基、吡啶基、嘧啶基等；但在以下情况下，至少有一个R3为C1-3烷基以外的基团：含有Y的杂环为噻唑啉环；R4＝Ra＝H；X1＝X2＝CH；p＝0或R5＝C1-6烷基。