N-((1S,2R,3R,4R,6R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((benzyloxy)methyl)-6-hydroxycyclohexyl)pyrrolidine-1-carbothioamide | 1349172-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1S,2R,3R,4R,6R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((benzyloxy)methyl)-6-hydroxycyclohexyl)pyrrolidine-1-carbothioamide
• 英文别名: N-[(1S,2R,3R,4R,6R)-6-hydroxy-2,3-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclohexyl]pyrrolidine-1-carbothioamide
• CAS: 1349172-72-0
• 化学式: C₃₃H₄₀N₂O₄S
• 分子量: 560.758
• InChiKey: RRCBEXIAEDBYHQ-HXBJCGEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,2R,3R,4R,6R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((benzyloxy)methyl)-6-hydroxycyclohexyl)pyrrolidine-1-carbothioamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 BCl₃-methyl sulfide complex 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 156.17h， 生成 (3aR,4R,5R,6R,7aS)-6-(hydroxymethyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]thiazole-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DES GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的式I化合物、该化合物的药物前体以及包含该化合物或该化合物药物前体的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-G1cNAcase缺乏或过度表达、O-G1cNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2011140640A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.01h， 生成 N-((1S,2R,3R,4R,6R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((benzyloxy)methyl)-6-hydroxycyclohexyl)pyrrolidine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DES GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的式I化合物、该化合物的药物前体以及包含该化合物或该化合物药物前体的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-G1cNAcase缺乏或过度表达、O-G1cNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2011140640A1

文献信息

• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASE SÉLECTIFS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013025452A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The invention is directed to compounds for selectively inhibiting glycosidases, uses of the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, and/or accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  这项发明涉及用于选择性抑制糖苷酶的化合物，包括这些化合物的用途和药物组合物，以及用于治疗与O-GlcNAcase的缺乏或过度表达以及O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。
• SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Selnick Harold G.

  公开号：US20140206665A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The invention is directed to compounds for selectively inhibiting glycosidases, uses of the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, and/or accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明涉及用于选择性抑制糖苷酶的化合物，以及包括该化合物的药物组合物和治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达以及O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• Selective glycosidase inhibitors and uses thereof
  申请人：Selnick Harold G.

  公开号：US09126957B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  The invention is directed to compounds for selectively inhibiting glycosidases, uses of the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, and/or accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明涉及用于选择性抑制糖苷酶的化合物，包括该化合物的药物组合物以及治疗与O-GlcNAcase的缺乏或过度表达，以及O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• US9126957B2
  申请人：——

  公开号：US9126957B2

  公开（公告）日：2015-09-08
• US9120781B2
  申请人：——

  公开号：US9120781B2

  公开（公告）日：2015-09-01