9-pentyl-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]purine | 515876-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-pentyl-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]purine
• 英文别名: trimethyl-[2-(9-pentylpurin-6-yl)ethynyl]silane
• CAS: 515876-96-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄Si
• 分子量: 286.452
• InChiKey: KORPDSSUDMYFGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-pentyl-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]purine 在 copper(l) iodide 、 air 、 四甲基乙二胺 、 氨 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,4-bis(9-pentylpurin-6-yl)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets V. Synthesis of Purine-Purine and Purine-Pyrimidine Conjugates Connected by Diverse Types of Acyclic Carbon Linkages

  摘要：

  1,2-双(嘌呤-6-基)乙炔，-二炔，-乙烯和-乙烷作为共价碱对类似物从6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤出发，通过Sonogashira交叉偶联或氧化炔基二聚反应制备，随后进行氢化反应。类似地制备了6-[(1,3-二甲基尿嘧啶-5-基)乙炔基]嘌呤（11），并将其氢化为相应的嘌呤-嘧啶共轭物，通过乙烯和乙烷连接器连接。与细胞静止作用的双(嘌呤-6-基)乙炔和-二炔不同，嘌呤-嘧啶共轭物无活性。通过单晶X射线衍射测定了双(嘌呤-6-基)乙炔6a，-二炔8a和-乙烷5a的晶体结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20021560
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-pentyl-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]purine
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets V. Synthesis of Purine-Purine and Purine-Pyrimidine Conjugates Connected by Diverse Types of Acyclic Carbon Linkages

  摘要：

  1,2-双(嘌呤-6-基)乙炔，-二炔，-乙烯和-乙烷作为共价碱对类似物从6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤出发，通过Sonogashira交叉偶联或氧化炔基二聚反应制备，随后进行氢化反应。类似地制备了6-[(1,3-二甲基尿嘧啶-5-基)乙炔基]嘌呤（11），并将其氢化为相应的嘌呤-嘧啶共轭物，通过乙烯和乙烷连接器连接。与细胞静止作用的双(嘌呤-6-基)乙炔和-二炔不同，嘌呤-嘧啶共轭物无活性。通过单晶X射线衍射测定了双(嘌呤-6-基)乙炔6a，-二炔8a和-乙烷5a的晶体结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20021560