17β-(2-aminooxazol-4-yl)-9α-fluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methylandrosta-1,4-dien-3-one | 99646-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(2-aminooxazol-4-yl)-9α-fluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methylandrosta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 17β-(2-aminooxazol-4-yl)-9-fluoro-11β,17-dihydroxy-16α-methylandrosta-1,4-dien-3-one
• CAS: 99646-91-0
• 化学式: C₂₃H₂₉FN₂O₄
• 分子量: 416.493
• InChiKey: FTKBGUDLQYSMTM-QHDKPFLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  109.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 17β-(2-aminooxazol-4-yl)-9α-fluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methylandrosta-1,4-dien-3-one 以67%的产率得到17β-(2-acetylaminooxazol-4-yl)-9α-fluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methylandrosta-1,4-diene-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rapi; Chelli; Ginanneschi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 3, p. 277 - 282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 地塞米松 在 氨 作用下， 反应 9.0h， 以64%的产率得到17β-(2-aminooxazol-4-yl)-9α-fluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methylandrosta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rapi; Chelli; Ginanneschi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 3, p. 277 - 282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of some antiinflammatory 17β-(2-aminooxazol-4-YL) steroids with hydrogen peroxide. Synthesis of steroid-17- spiro-5'-oxazolidine-2',4'-diones
  作者：Gianfranco Rapi、Mauro Ginanneschi、Mario Chelli、Stefano Chimichi

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90030-3

  日期：1985.7

  The heterocyclic moiety of 17 beta-(2-aminooxazol-4-yl) steroids is sensitive to the oxidizing action of hydrogen peroxide and yields products mainly from the opening of the amino-oxazole ring. Unlike simple 2-aminooxazoles, it does not rearrange to 2-imidazolone and the expected steroidal hydroperoxyimidazolidinones were not detected. Among the substances we isolated, N-(aminocarbonyl)-17 alpha-h

  17个β-（2-氨基恶唑-4-基）类固醇的杂环部分对过氧化氢的氧化作用敏感，并且主要从氨基-恶唑环的打开产生产物。与简单的2-氨基恶唑不同，它不会重排为2-咪唑啉酮，也未检测到预期的甾体氢过氧咪唑烷酮。在我们分离出的物质中，N-（氨基羰基）-17α-羟基-17-羧酰胺（2a）和（3a）在反应条件下进行自环化，得到甾体17-螺氧杂唑烷二酮（2d）和（3d）。在强碱性介质中，高产率地由（2a）合成了Spirane（2d）。