(Z)-methyl 4-((3-oxo-2-(quinolin-8-yl)isoindolin-1-ylidene)methyl)benzoate | 1610881-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 4-((3-oxo-2-(quinolin-8-yl)isoindolin-1-ylidene)methyl)benzoate
• CAS: 1610881-92-9
• 化学式: C₂₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 406.441
• InChiKey: MVDMYJOEAFAFDF-KQWNVCNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-苯甲酰基氨基喹啉 、 4-乙炔基苯甲酸甲酯 在 copper dichloride 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(Z)-methyl 4-((3-oxo-2-(quinolin-8-yl)isoindolin-1-ylidene)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的串联氧化C（sp 2）–H / C（sp）–H烷基化和芳烃与末端炔烃的环化

  摘要：

  已经开发了铜介导的串联氧化C（sp 2）–H / C（sp）–H交叉偶联和芳烃与末端炔烃的分子内环化反应，这为3-亚甲基异吲哚啉-1-酮的高效反应提供了一种方法。脚手架。在该氧化偶联过程中，Cu（OAc）2既充当促进剂又充当末端氧化剂。该协议具有广泛的底物范围。高官能团耐受性；独有的化学选择性，区域选择性和立体选择性；和简单，容易获得且便宜的反应系统。该转化首次证明了Cu（OAc）2在经历氧化反应后可以再生。

  DOI：

  10.1021/ol501023n

文献信息

• Cupraelectro-Catalyzed Alkyne Annulation: Evidence for Distinct C–H Alkynylation and Decarboxylative C–H/C–C Manifolds
  作者：Cong Tian、Uttam Dhawa、Alexej Scheremetjew、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.9b02348

  日期：2019.9.6

  Synthetically meaningful isoindolones were accessed by cupraelectro-catalyzed C-H activation with electricity as terminal oxidant. Thus, a versatile, inexpensive, and nontoxic Cu(OAc)(2) catalyst enabled broadly applicable C-H/N-H functionalizations on electron-rich and electron-deficient benzamides with distinct functional group tolerance and resource-economy. Detailed mechanistic studies provided strong support for a C-H alkynylation mechanism through fast C-H metalation, which likewise set the stage for cupraelectro-catalyzed C-H/C-C functionalizations in a decarboxylative fashion.