1-azido-1-phenyl-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)ethane | 138373-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-1-phenyl-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)ethane
• 英文别名: tert-butyl N-(2-azido-2-phenylethyl)carbamate
• CAS: 138373-91-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₂
• 分子量: 262.312
• InChiKey: LYXYQXZRMXBSJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-1-phenyl-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)ethane 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到1-azido-1-phenyl-2-aminoethane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-aminoazides. Conversion to unsymmetrical vicinal diamines by catalytic hydrogenation or reductive alkylation with dichloroboranes.

  摘要：

  1,2-aminoazides are easily prepared from 1,2-amino alcohols. Catalytic hydrogenation in the presence of palladium on charcoal or reductive alkylation with dichloroboranes afford with good yields unsymmetrically substituted vicinal diamines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91013-0
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-azido-1-phenyl-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-aminoazides. Conversion to unsymmetrical vicinal diamines by catalytic hydrogenation or reductive alkylation with dichloroboranes.

  摘要：

  1,2-aminoazides are easily prepared from 1,2-amino alcohols. Catalytic hydrogenation in the presence of palladium on charcoal or reductive alkylation with dichloroboranes afford with good yields unsymmetrically substituted vicinal diamines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91013-0

文献信息

• Chemo- and Site-Selective Alkyl and Aryl Azide Reductions with Heterogeneous Nanoparticle Catalysts
  作者：Venkatareddy Udumula、S. Hadi Nazari、Scott R. Burt、Madher N. Alfindee、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acscatal.6b01217

  日期：2016.7.1

  to generating new leads for drug discovery. Herein, we show that heterogeneous nanoparticle catalysts enable site-selective monoreduction of polyazide substrates for the generation of aminoglycoside antibiotic derivatives. The nanoparticle catalysts are highly chemoselective for reduction of alkyl and aryl azides under mild conditions and in the presence of a variety of easily reduced functional groups

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• Photoredox Catalytic Three-Component Amidoazidation of 1,3-Dienes
  作者：Dan Forster、Weisi Guo、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.1c03545

  日期：2021.9.3

  limited synthetic routes have been developed. We report herein a three-component 1,2-amidoazidation of 1,3-dienes. In the presence of fac-Ir(ppy)3 under blue LED irradiation, reaction of 1-aryl substituted 1,3-dienes with N-amidopyridinium salt and trimethylsilyl azide (TMSN3) affords exclusively the 1,2-amidoazidation products. The 1-alkyl substituted counterparts undergo the same reaction with moderate

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