N-(3-methyl-4-oxo-4H-[1,3,4]thiadiazolo[2,3-c][1,2,4]triazin-7-yl)benzamide | 88023-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methyl-4-oxo-4H-[1,3,4]thiadiazolo[2,3-c][1,2,4]triazin-7-yl)benzamide
• 英文别名: N-(3-methyl-4-oxo-[1,3,4]thiadiazolo[2,3-c][1,2,4]triazin-7-yl)benzamide
• CAS: 88023-93-2
• 化学式: C₁₂H₉N₅O₂S
• 分子量: 287.302
• InChiKey: JOPXPTCPMVQMDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methyl-4-oxo-4H-[1,3,4]thiadiazolo[2,3-c][1,2,4]triazin-7-yl)benzamide 、 palladium dichloride 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiadiazolobenzamide via cyclization of thioxothiourea and its Ni and Pd complexes

  摘要：

  新化合物 N-(3-甲基-4-氧代[1,3,4]噻二唑并[2,3-c][1,2,4]三嗪-7-基)苯甲酰胺可通过两种不同的反应获得 通过两种不同的反应1) 4-amino-6-Methyl-3- 4-氨基-6-甲基-3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5-酮与异硫氰酸苯甲酰酯反应，在 2) 4-氨基-6-甲基-3-（甲硫基）-1,2,4-三嗪-5-酮与异硫氰酸苯甲酰酯在去除甲硫醇的条件下发生反应。 1,2,4-三嗪-5-酮与苯甲酰异硫氰酸酯的反应，同时消除硫化氢。 硫化氢的反应。在这两个反应中，硫原子和氮原子间都形成了新的键，并形成了一个五元环。 形成一个五元环。氧化噻二唑苯甲酰胺的 通过红外光谱、1HNMR 光谱和 13CNMR 光谱以及质谱分析进行了表征。 质谱法进行表征。利用 X 射线晶体学阐明了这种新化合物的结构。 这种新化合物的结构。通过与 氧化噻二唑苯甲酰胺与钯（II）和镍（II）离子配位生成了两种新的配合物。这些配合物 进行了分析。 热重分析法 (TGA)。理论 QM 计算 GIAO 也被用于预测 P 预测钯复合物的结构。

  DOI：

  10.2298/jsc110911052a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基异硫氰酸酯 、 4-氨基-6-甲基-3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到N-(3-methyl-4-oxo-4H-[1,3,4]thiadiazolo[2,3-c][1,2,4]triazin-7-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  关于取代的4 H -1,3,4-噻二唑[2,3- c ] -1,2,4-三嗪-4-酮和1,2,4-三唑[3,4- b ]-的制备1,3,4-噻二唑

  摘要：

  苯甲酰基异硫氰酸酯和甲氧羰基异硫氰酸酯与4-氨基-4,5-二氢-3-（甲硫基）-1,2,4-三嗪-5-酮在乙腈中的反应产生了多个取代的4 H -1,3,4-噻二唑[2,3 - c ] -1,2,4-三嗪-4-酮VIa-h代替了预期的硫脲。另外，异硫氰酸苯甲酰基酯与4-氨基-3-（甲硫基）-5-（三氟甲基）-4 H -1,2,4-三唑反应，得到苯甲酰基硫脲IX和4-氨基-3-巯基-5 -（三氟甲基）-4 H -1,2,4-三唑得到双环化合物N- [3-（三氟甲基）-1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑-6-基]苯甲酰胺IX。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340443

文献信息

• An efficient synthesis of [1,3,4]thiadiazolo[2,3-<i>c</i>][1,2,4] triazin-4-ones
  作者：Razieh Mohebat、Masoumeh Tabatabaee、Mohammad Ashrafi Bafghi

  DOI：10.1080/17415993.2012.744408

  日期：2013.8.1

  A three-component reaction between 4-amino-6-methyl-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-one, ammonium thiocyanate and aroyl chlorides in the presence of N-methylimidazole to afford the [1,3,4]thiadiazolo[2,3-c][1,2,4]triazin-4-ones in excellent yields is described.

  在 N-存在下，4-amino-6-methyl-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-one、硫氰酸铵和芳酰氯之间的三组分反应甲基咪唑以优异的产率提供 [1,3,4] 噻二唑并 [2,3-c][1,2,4]triazin-4-one。
• On the preparation of substituted 4<i>H-</i>1,3,4-thiadiazolo[2,3-<i>c</i>]-1,2,4-triazin-4-ones and 1,2,4-triazolo[3,4-<i>b</i>]-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Frank T. Coppo、Maged M. Fawzi

  DOI：10.1002/jhet.5570340443

  日期：1997.7

  several substituted 4H-1,3,4-thiadiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazin-4-ones VIa-h instead of the expected thioureas. In addition, benzoyl isothiocyanate reacted with 4-amino-3-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole to give the benzoyl thiourea IX and with 4-amino-3-mercapto-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole to give the bicyclic compound N-[3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-t

  苯甲酰基异硫氰酸酯和甲氧羰基异硫氰酸酯与4-氨基-4,5-二氢-3-（甲硫基）-1,2,4-三嗪-5-酮在乙腈中的反应产生了多个取代的4 H -1,3,4-噻二唑[2,3 - c ] -1,2,4-三嗪-4-酮VIa-h代替了预期的硫脲。另外，异硫氰酸苯甲酰基酯与4-氨基-3-（甲硫基）-5-（三氟甲基）-4 H -1,2,4-三唑反应，得到苯甲酰基硫脲IX和4-氨基-3-巯基-5 -（三氟甲基）-4 H -1,2,4-三唑得到双环化合物N- [3-（三氟甲基）-1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑-6-基]苯甲酰胺IX。
• Preparation of 4<i>H</i>-1,3,4-Thiadiazolo[2,3-<i>c</i>]-1,2,4-triazin-4-one Derivatives
  作者：P. Molina、M. Alajarin、R. Benzal

  DOI：10.1055/s-1983-30504

  日期：——
• Synthesis of thiadiazolobenzamide via cyclization of thioxothiourea and its Ni and Pd complexes
  作者：Forogh Adhami、Nasim Nabilzadeh、Franziska Emmerling、Mina Ghiasi、Majid Heravi

  DOI：10.2298/jsc110911052a

  日期：——

  In this study, the new compound, N-(3-methyl-4- oxo[1,3,4]thiadiazolo[2,3-c][1,2,4]triazin-7-yl) benzamide, could be obtained via two different reactions: 1) reaction of 4-amino-6-Methyl-3- (Methylsulfanyl)-1,2,4-triazin-5-one with benzoyl isothiocyanate under removal of methylmercaptane, 2) reaction of 4-amino-6-Methyl-3-thioxo- 1,2,4-triazin-5-one with benzoyl isothiocyanate under elimination of hydrogen sulfide. In both reactions a new bond between sulfur and nitrogen atoms was formed and a five-membered ring was created. The oxo thiadiazolo benzamide was characterized by IR-, 1HNMR- and 13CNMR spectroscopy as well as by Mass spectrometry. X-ray crystallography was used to shed light on the structure of this new compound. Two new complexes could be generated by coordination of oxo thiadiazolo benzamide to Pd(II) and Ni(II) ions. These complexes have been analyzed by IR-, 1HNMR- and 13CNMR spectroscopy, conductometry and Thermal gravimetry (TGA). Theoretical QM Calculation GIAO has also been applied to predict the structure of the Pd complex.

  新化合物 N-(3-甲基-4-氧代[1,3,4]噻二唑并[2,3-c][1,2,4]三嗪-7-基)苯甲酰胺可通过两种不同的反应获得 通过两种不同的反应1) 4-amino-6-Methyl-3- 4-氨基-6-甲基-3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5-酮与异硫氰酸苯甲酰酯反应，在 2) 4-氨基-6-甲基-3-（甲硫基）-1,2,4-三嗪-5-酮与异硫氰酸苯甲酰酯在去除甲硫醇的条件下发生反应。 1,2,4-三嗪-5-酮与苯甲酰异硫氰酸酯的反应，同时消除硫化氢。 硫化氢的反应。在这两个反应中，硫原子和氮原子间都形成了新的键，并形成了一个五元环。 形成一个五元环。氧化噻二唑苯甲酰胺的 通过红外光谱、1HNMR 光谱和 13CNMR 光谱以及质谱分析进行了表征。 质谱法进行表征。利用 X 射线晶体学阐明了这种新化合物的结构。 这种新化合物的结构。通过与 氧化噻二唑苯甲酰胺与钯（II）和镍（II）离子配位生成了两种新的配合物。这些配合物 进行了分析。 热重分析法 (TGA)。理论 QM 计算 GIAO 也被用于预测 P 预测钯复合物的结构。