ethyl 4-chloro-α-[(dimethylamino)methylene]-β-oxobenzenepropanoate | 784202-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-chloro-α-[(dimethylamino)methylene]-β-oxobenzenepropanoate
• 英文别名: ethyl (Z)-1-(4'-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)-prop-2-enone-2-carboxylate；ethyl 1-(4'-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enone-2-carboxylate；ethyl 3-(4-chloro-phenyl)-2-dimethylamino-methylene-3-oxo-propionate；ethyl (Z)-2-(4-chlorobenzoyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 784202-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃
• 分子量: 281.739
• InChiKey: NCNDLAKHCZAMDY-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 ethyl 4-chloro-α-[(dimethylamino)methylene]-β-oxobenzenepropanoate 以 乙醇 为溶剂， 以28%的产率得到ethyl 4-chloro-α-[[(4-fluorophenyl)amino]methylene]-β-oxobenzenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  烯胺酰胺作为新型口服活性GABAA受体调节剂。

  摘要：

  已开发出一系列烯胺酯和酰胺作为γ-氨基丁酸A（GABAA）受体的有效变构调节剂。这些化合物与一个新的调节位点结合，该位点独立于苯并二氮杂（BZ），等排GABA和神经活性类固醇结合位点。结构-活性关系（SAR）研究基于[35S] TBPS结合抑制作用，合成了具有7 nM体外效价的c-Bu酰胺16h。通过电生理测量在表达α1β2γ2LGABAA受体的卵母细胞中证实了烯胺酮作为正变构调节剂的活性。i-Pr，s-Bu，c-Pr和c-Bu酰胺（16e-h）在具有深刻中枢神经系统抑制作用的小鼠中具有口服活性。i-Pr酰胺16e是小鼠亮暗范例中的一种口服活性抗焦虑药。

  DOI：

  10.1021/jm070083v
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 4-chloro-α-[(dimethylamino)methylene]-β-oxobenzenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-Phenacyl-3-phenylpyrrole-4-carboxylates 乙酯的合成和细胞毒性

  摘要：

  取代的乙基-2-苯甲酰基-3-苯基吡咯-4-羧酸酯是通过β-氯烯醛和α-氨基酮在中性条件下缩合合成的。它们被证明是针对鼠 L1210 和 P388 白血病以及人 HL-60 早幼粒细胞白血病、HuT-78 淋巴瘤和 HeLa-S3 子宫癌生长的有效细胞毒剂。选择性化合物对 Tmolt3 和 Tmolt4 白血病和 THP-1 急性单核细胞白血病、肝 Hepe-2、卵巢 1-A9、回肠 HCT-8 腺癌和骨肉瘤 HSO 的生长具有活性。HL-60 细胞的作用模式研究表明，DNA 和蛋白质合成在 100 [TH] μM 下 60 [TH] 分钟后受到抑制。DNA 和 RNA 聚合酶、PRPP-酰胺基转移酶、二氢叶酸还原酶、胸苷酸合酶、和 TMP 激酶活性受到试剂的干扰，d [NTP] 池减少。与 DNA 碱基的非特异性相互作用和 DNA 的交联可能在这些羧酸盐的作用模式中起作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390018

文献信息

• Pyrazolobenzazepines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04022801A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  6-Aryl-1- or 2H,4H-pyrazolo[4,3-d](2)-benzazepines, e.g. those of the formula ##STR1## R = H or alkyl R.degree. = H, alkyl, (HO, alkoxy, amino)-alkyl, aralkyl, aryl or acyl, R' = h, oh or alkyl R" = h, alkyl, alkoxy, halo or CF.sub.3 N-oxides thereof or therapeutically useful acid addition salts of such compounds exhibit antianxiety and antidepressant effects.

  6-芳基-1-或2H,4H-吡唑并[4,3-d](2)-苯并蒽啉类化合物，例如具有以下结构的化合物 ##STR1## R = H 或烷基 R.degree. = H，烷基，(HO，烷氧基，氨基)-烷基，芳基烷基，芳基或酰基，R' = h，oh 或烷基 R" = h，烷基，烷氧基，卤素或三氟甲基 N-氧化物，或这些化合物的治疗上有用的酸盐具有抗焦虑和抗抑郁作用。
• Substituted enaminones, their derivatives and uses thereof
  申请人：Hogenkamp Derk J.

  公开号：US20080064748A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The invention relates to substituted enaminones of Formula I and their derivatives and the discovery that these compounds modulate the effect of γ-aminobutyric acid (GABA) on the GABA A receptor complex in a therapeutically relevant fashion and may be used to ameliorate CNS disorders amenable to modulation of the GABA A receptor complex.

  本发明涉及式I的取代烯氨酮及其衍生物，以及发现这些化合物以治疗相关的方式调节γ-氨基丁酸（GABA）对GABAA受体复合物的作用，并可用于改善可通过调节GABAA受体复合物来治疗的中枢神经系统疾病。
• Holub, Justin M.; O'Toole-Colin, Kathy; Getzel, Adam, Molecules, 2004, vol. 9, # 3, p. 135 - 157
  作者：Holub, Justin M.、O'Toole-Colin, Kathy、Getzel, Adam、Argenti, Anthony、Evans, Michael A.、Smith, Daniel C.、Dalglish, Gerard A.、Rifat, Shahzad、Wilson, Donna L.、Taylor, Brett M.、Miott, Ulander、et al.

  DOI：——

  日期：——
• EP1742904A4
  申请人：——

  公开号：EP1742904A4

  公开（公告）日：2007-04-18
• SUBSTITUTED ENAMINONES, THEIR DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP1742904A2

  公开（公告）日：2007-01-17