(3S,6R)-3-Benzyloxymethoxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 401495-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,6R)-3-Benzyloxymethoxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 401495-76-9
• 化学式: C₃₅H₄₅NO₆Si
• 分子量: 603.831
• InChiKey: ZAGFUKDIDIHKCC-MVSFAKPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-3-Benzyloxymethoxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.13h， 以57%的产率得到(3S,6R)-3-benzyloxymethoxy-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,6R)- and (3S,6R)-piperidinone PNA

  摘要：

  我们采用立体选择性合成策略合成了两种新的构象受限的哌啶酮 PNA 腺嘌呤单体 12 和 13，该策略类似于之前发表的吡咯烷酮类似物的合成策略。与吡咯烷酮的情况不同的是，在最后的水解步骤中发生了二聚反应。不过，非对映异构体混合物可以通过 RP-HPLC 分离出来，得到少量纯的 12 和 13。将这些物质加入 PNA 十二聚体（一次位于中心位置），并测量了与互补 DNA、RNA 和 PNA 杂交的修饰寡聚体的热稳定性（Tm）。与未修饰的 PNA 和吡咯烷酮修饰的 PNA 相比，用 12 或 13 修饰的 PNA 会降低 Tm。因此，在先前研究的吡咯烷酮 PNA 类似物中，任何具有六元哌啶酮环的 PNA 双链形成预组织似乎都不如具有五元环的预组织。

  DOI：

  10.1039/b103901f
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 (6R)-N-tert-butoxycarbonyl-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-3-hydroxypiperidin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(3S,6R)-3-Benzyloxymethoxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,6R)- and (3S,6R)-piperidinone PNA

  摘要：

  我们采用立体选择性合成策略合成了两种新的构象受限的哌啶酮 PNA 腺嘌呤单体 12 和 13，该策略类似于之前发表的吡咯烷酮类似物的合成策略。与吡咯烷酮的情况不同的是，在最后的水解步骤中发生了二聚反应。不过，非对映异构体混合物可以通过 RP-HPLC 分离出来，得到少量纯的 12 和 13。将这些物质加入 PNA 十二聚体（一次位于中心位置），并测量了与互补 DNA、RNA 和 PNA 杂交的修饰寡聚体的热稳定性（Tm）。与未修饰的 PNA 和吡咯烷酮修饰的 PNA 相比，用 12 或 13 修饰的 PNA 会降低 Tm。因此，在先前研究的吡咯烷酮 PNA 类似物中，任何具有六元哌啶酮环的 PNA 双链形成预组织似乎都不如具有五元环的预组织。

  DOI：

  10.1039/b103901f