(1S,2R)-1,2-diphenylpropane-1,3-diol | 58769-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2R)-1,2-diphenylpropane-1,3-diol
• 英文别名: 1,3-Propanediol, 1,2-diphenyl-, (1S,2R)-
• CAS: 58769-54-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: OFRCZTMFZRZFBC-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 、 (1S,2R)-1,2-diphenylpropane-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过硼介导的不对称醛醇缩合反应对-和反-β-羟基-α-苯基羧酸酯的对映选择性合成。

  摘要：

  抗和SYN-β-羟基-α-苯基羧酸酯的试剂控制的，diastereo-和对映选择性合成已经通过溶剂，温度，烷氧基，胺为diisopinocampheylboron介导的非对称的烯醇化-缩醛反应的适当选择来实现苯乙酸酯。可以通过柱色谱法容易地分离纯的非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c3cc40860d
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二四氢呋喃 在 锂硼氢 、 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 碘 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2R)-1,2-diphenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric C–H insertion of Rh(II) stabilized carbenoids into acetals: A C–H activation protocol as a Claisen condensation equivalent

  摘要：

  The dirhodium tetraprolinate, Rh-2(S-DOSP)(4) is an efficient catalyst in an enantio selective C-H activation protocol. Rh-2(S-DOSP)(4) catalyzed decomposition of aryldiazoacetates or vinyldiazoacetates results in the formation of transient rhodium carbenoid intermediates. These inter-mediates are capable of selectively inserting into the C-H bond of acetals. The resulting products are protected P-keto esters, and so the C-H activation protocol can be considered as strategically equivalent to the Claisen condensation. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.08.026

文献信息

• Enantioselective synthesis of anti- and syn-β-hydroxy-α-phenyl carboxylates via boron-mediated asymmetric aldol reaction
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Prem B. Chanda

  DOI：10.1039/c3cc40860d

  日期：——

  enantioselective synthesis of anti- and syn-beta-hydroxy-alpha-phenyl carboxylates has been achieved by the proper choice of solvent, temperature, alkoxy group, and amine for the diisopinocampheylboron-mediated asymmetric enolization-aldolization of phenylacetates. The pure diastereomers can be readily separated by column chromatography.

  抗和SYN-β-羟基-α-苯基羧酸酯的试剂控制的，diastereo-和对映选择性合成已经通过溶剂，温度，烷氧基，胺为diisopinocampheylboron介导的非对称的烯醇化-缩醛反应的适当选择来实现苯乙酸酯。可以通过柱色谱法容易地分离纯的非对映异构体。
• Asymmetric C–H insertion of Rh(II) stabilized carbenoids into acetals: A C–H activation protocol as a Claisen condensation equivalent
  作者：Huw M.L. Davies、Jaemoon Yang、Joachim Nikolai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.08.026

  日期：2005.12

  The dirhodium tetraprolinate, Rh-2(S-DOSP)(4) is an efficient catalyst in an enantio selective C-H activation protocol. Rh-2(S-DOSP)(4) catalyzed decomposition of aryldiazoacetates or vinyldiazoacetates results in the formation of transient rhodium carbenoid intermediates. These inter-mediates are capable of selectively inserting into the C-H bond of acetals. The resulting products are protected P-keto esters, and so the C-H activation protocol can be considered as strategically equivalent to the Claisen condensation. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.