1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 104139-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 104139-68-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₇
• 分子量: 337.289
• InChiKey: DBFZLJCDBNCKNG-IQJOONFLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  141.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-脱氧尿苷 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以11%的产率得到1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  OXIDATIVE COUPLING OF URACIL DERIVATIVES WITH MALEIMIDES BY PALLADIUM ACETATE

  摘要：

  在醋酸钯的存在下，对尿嘧啶衍生物和马来酰亚胺的处理产生了偶联产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.239

文献信息

• Palladium-catalyzed C–H olefination of uridine, deoxyuridine, uridine monophosphate and uridine analogues
  作者：Qin Zhao、Ruoqian Xie、Yuxiao Zeng、Wanlu Li、Guolan Xiao、Yangyan Li、Gang Chen

  DOI：10.1039/d2ra03681a

  日期：——

  The palladium-catalyzed oxidative C–H olefinations of uridine, deoxyuridine, uridine monophosphate and uridine analogues are reported herein. This protocol provides an efficient, atom-economic and environmentally friendly approach to the synthesis of biologically important C5-alkene modified uracil/uridine-containing derivatives and pharmaceutical candidates.

  本文报道了钯催化的尿苷、脱氧尿苷、单磷酸尿苷和尿苷类似物的氧化C-H烯化反应。该方案提供了一种高效、原子经济且环境友好的方法来合成具有生物学意义的 C5-烯烃修饰的尿嘧啶/尿苷衍生物和候选药物。