(3S,1'S)-methyl 1'-phenylethyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioate | 96555-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,1'S)-methyl 1'-phenylethyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioate
• 英文别名: (3S,1'S)-methyl 1'-phenylethyl 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanedioate；1-O-methyl 5-O-[(1S)-1-phenylethyl] (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanedioate
• CAS: 96555-56-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅Si
• 分子量: 380.557
• InChiKey: YXTDIGUGIKZXRX-RDJZCZTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,1'S)-methyl 1'-phenylethyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到(3R)-3-叔丁基二甲基硅氧基戊二酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  全合成和生物评估的compactin和dihydromevinolin结构类似物。

  摘要：

  报告了完整合成（+）-compactin和19种结构类似物的完整实验细节。我们已经评估了三类类似物作为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制剂：（1）具有全脂类固醇或二氢Mevinolin碳骨架的功能和立体异构类似物，（2）其中一个碳原子为骨架已被氧取代，和（3）类似物，其中所有3,5-二羟基戊酸部分均被省略。我们最有效的抑制剂属于第一类类似物。化合物42（5-酮-compactin）和69（5-ketodihydromevinolin）的活性分别与天然产品Compactin和二氢Mevinolin（I50 = 1-20 nM）相同。相应的烯酮37和68活性较低，其I 50值大20-30倍。颠倒C-3或C-5或紧密质素的六氢萘环的立体化学，可将I50提高到微摩尔范围内的值，与天然底物3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A的KM相当。 2类类似物在该浓度范围内也具有活性。针对紧密蛋白及其类似物开

  DOI：

  10.1021/jm00393a030
• 作为产物：
  描述：

  3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-5-[(1S)-1-phenylethoxy]pentanoic acid 、 重氮甲烷 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEATHCOCK, CLAYTON H.;HADLEY, CHERI R.;ROSEN, TERRY;THEISEN, PETER D.;HEC+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1858-1873

  摘要：

  DOI：