(1R,2R,3R,4S,5R,6S)-tert-butyl 2-benzyl-3,5-bis(4-chlorophenyl)-1-hydroxy-4,6-dinitrocyclohexanecarboxylate | 1361018-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S,5R,6S)-tert-butyl 2-benzyl-3,5-bis(4-chlorophenyl)-1-hydroxy-4,6-dinitrocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,2R,3R,4S,5R,6S)-2-benzyl-3,5-bis(4-chlorophenyl)-1-hydroxy-4,6-dinitrocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1361018-68-9
• 化学式: C₃₀H₃₀Cl₂N₂O₇
• 分子量: 601.483
• InChiKey: MUIJZOHQYQCSTB-PJOJMHBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 tert-butyl 2-oxo-4-phenylbutanoate 在 C₄₂H₅₇N₅O₃S 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.5h， 以73%的产率得到(1R,2R,3R,4S,5R,6S)-tert-butyl 2-benzyl-3,5-bis(4-chlorophenyl)-1-hydroxy-4,6-dinitrocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化迈克尔/迈克尔/亨利序列构建具有六个邻位立体中心的环己烷

  摘要：

  已经建立了一种有效的、不对称的、催化的、α-酮酯和硝基烯烃之间的三重级联反应，以高产率和高对映选择性构建具有六个邻位立体中心的环己烷。双功能胍-酰胺有机催化剂通过布朗斯台德碱和氢键协同催化被证明可用于迈克尔/迈克尔/亨利序列。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588940

文献信息

• A Highly Diastereo- and Enantioselective Reaction for Constructing Functionalized Cyclohexanes: Six Contiguous Stereocenters in One Step
  作者：Dengjian Shi、Yinjun Xie、Han Zhou、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.201107495

  日期：2012.1.27

  Just mix to get six: Six contiguous stereocenters, including one quaternary stereocenter, and three CC bonds are created by a new copper‐catalyzed tandem reaction (see scheme). Rigid chiral diamine ligands enabled this asymmetric tandem reaction to proceed with excellent stereoselectivity (complete diastereoselectivity and high enantioselectivity) and high yield under mild reaction conditions.

  只需混合即可得到六个：六价连续的立体中心（包括一个四级立体中心）和三个CC键是通过新的铜催化串联反应生成的（请参见方案）。刚性手性二胺配体使这种不对称串联反应能够在温和的反应条件下以优异的立体选择性（完全的非对映选择性和高对映选择性）和高收率进行。