6-[(E)-2-(2-Hydroxy-3,5-bis-methoxycarbonyl-6-methyl-phenyl)-vinyl]-2-oxo-2H-pyran-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 74823-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 6-[(E)-2-(2-Hydroxy-3,5-bis-methoxycarbonyl-6-methyl-phenyl)-vinyl]-2-oxo-2H-pyran-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 74823-36-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₁₁
• 分子量: 460.394
• InChiKey: TYEDQLAHLWJJDF-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  155.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-2-pyrone 在 sodium methylate 、 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-[(E)-2-(2-Hydroxy-3,5-bis-methoxycarbonyl-6-methyl-phenyl)-vinyl]-2-oxo-2H-pyran-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚酮烯醇和螯合物。青松酮及其与甲醇镁的反应

  摘要：

  使用先前论文的吡喃熔融方法，已经制备了3,3'，5,5'-四甲氧基羰基葡糖酮（2）和互变异构体不对称的3'-乙酰基-3,5,5'-三甲氧基葡糖酮（5）。根据提出的机理，可以调节条件以防止3,3'-二乙酰基-5,5'-双乙氧基羰基葡糖酮（1）与过量的甲醇镁反应中的完全酯交换。在与后一种试剂反应时，这两种新的青草酮产生了芳香族五酯（11）和（14），并讨论了它们的形成机理。加热这些五酯会环化成分别具有芳族侧链末端的x吨酮（13）和（16）。

  DOI：

  10.1039/p19810000178

文献信息

• Tautomerically symmetrical and unsymmetrical glaucyrones: reactions with magnesium methoxide as a chelating base
  作者：S. Richard Baker、Leslie Crombie

  DOI：10.1039/c39800000213

  日期：——

  The first tautomerically unsymmetrical glaucyrone has been made, along with a second symmetrical type; their reactions with magnesium methoxide are informative of the part played by magnesium chelates in the chemistry of multi-1,3-dicarbonyls.

  已经制备了第一互变异构不对称的青草酮，以及第二对称的类型。它们与甲醇镁的反应说明了螯合镁在多1,3-二羰基化学中的作用。