2,3,3′,4,4′,5,5′,6-octafluoro-1,1′-biphenyl | 1261849-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,3′,4,4′,5,5′,6-octafluoro-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-(3,4,5-trifluorophenyl)benzene
• CAS: 1261849-42-6
• 化学式: C₁₂H₂F₈
• 分子量: 298.135
• InChiKey: QMXFQQSAQZHRPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluorophenylzinc pivalate magnesium chloride pivalate lithium chloride 、 3,4,5-三氟溴苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2,3,3′,4,4′,5,5′,6-octafluoro-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过氟芳基锌新戊酸酯的 Negishi 偶联合成高度氟化的低聚苯基

  摘要：

  先前建立的使用 Suzuki-Miyaura 协议合成高度氟化联苯的通用合成方法需要使用有机硼化合物，这些化合物在反应条件下不是很稳定，因此需要大量使用。在此，我们报告了使用有机锌新戊酸酯合成高度氟化的联苯、三联苯和苯基取代的三联苯的改进一般策略。研究了几个参数的影响：（1）在一系列单齿膦配体中，X-Phos表现出最好的性能；(2)位阻较小或氟取代量较低的底物获得较高的产率；(3) 由于碘化底物在反应过程中分解，溴化亲电试剂被发现是优越的。所提出的协议是可扩展的、通用的、并使用常用和市售的膦配体 (X-Phos) 和钯源 (Pd2dba3)。此外，三联苯合成不需要过量的亲核试剂，制备苯基取代的三联苯只需要略微过量。

  DOI：

  10.1055/a-1647-6973

文献信息

• Synthesis of Polyflourinated Biphenyls; Pushing the Boundaries of Suzuki–Miyaura Cross Coupling with Electron-Poor Substrates
  作者：David Bulfield、Stefan M. Huber

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02267

  日期：2017.12.15

  different applications. Unfortunately, all current methods for the syntheses of these compounds only work for a hand full of molecules or only in very special cases. Thus, many of these compounds are still inaccessible to date. Here we report a general strategy for the synthesis of a wide range of highly fluorinated biphenyls. In our studies we investigated crucial parameters, such as different phosphine

  多氟联苯是许多不同应用中令人感兴趣且有希望的基材。不幸的是，目前用于合成这些化合物的所有方法仅适用于充满分子的手或仅在非常特殊的情况下。因此，迄今仍无法获得许多这些化合物。在这里，我们报告了合成各种高度氟化联苯的一般策略。在我们的研究中，我们研究了关键参数，例如不同的膦配体以及具有不同氟化度的各种亲核试剂和亲电试剂的影响。这些结果将已经非常通用的Suzuki-Miyaura反应的范围扩展到了电子贫乏产品的合成上，使这些产品更容易获得。
• Copper‐Catalysed Suzuki‐Miyaura Cross‐Coupling of Highly Fluorinated Aryl Boronate Esters with Aryl Iodides and Bromides and Fluoroarene−Arene π‐Stacking Interactions in the Products
  作者：Yudha P. Budiman、Alexandra Friedrich、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/cctc.201901220

  日期：2019.11.7

  combination of copper iodide and phenanthroline as the ligand is an efficient catalyst for Suzuki‐Miyaura cross‐coupling of highly fluorinated boronate esters (aryl−Bpin) with aryl iodides and bromides to generate fluorinated biaryls in good to excellent yields. This method represents a nice alternative to traditional cross‐coupling methods which require palladium catalysts and stoichiometric amounts of

  碘化铜和菲咯啉的配位体组合是高效氟化硼酸酯（芳基-Bpin）与芳基碘化物和溴化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联的有效催化剂，可产生高至优收率的氟化联芳基。该方法是传统交叉偶联方法的理想选择，传统交叉偶联方法需要钯催化剂和化学计量的氧化银。我们注意到，在本文研究的部分氟化联芳基晶体中，π⋅⋅⋅π堆叠相互作用主导着分子堆积。它们分别存在于芳烃和全氟芳烃之间，或仅存在于芳烃或全氟芳烃之间。
• Copper-catalyzed cross-coupling of arenediazonium tetrafluoroborates with polyfluoroarenes
  作者：Xingyi Zhu、Feng Li、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.110

  日期：2013.3

  cross-coupling reaction of arenediazonium tetrafluoroborates with polyfluoroarenes is briefly described. It has advantages of high reaction efficiency, excellent functional group compatibility, mild reaction conditions, short reaction time, and inexpensive ligand. This reaction also can be performed as a one-pot process from anilines omitting isolation of arenediazonium tetrafluoroborates. It has been

  简要描述了四氟硼酸壬二唑鎓与多氟芳烃的新型交叉偶联反应。它具有反应效率高，官能团相容性好，反应条件温和，反应时间短，配体便宜的优点。该反应还可以从苯胺的一锅法进行，省去了四氟硼酸壬二唑鎓的分离。它已扩展到含有多氟芳烃结构部分的联芳基的制备。