tyrosinol hydroiodide | 155653-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tyrosinol hydroiodide
• 英文别名: L-Tyrosinol hydriodide；4-[(2S)-2-amino-3-hydroxypropyl]phenol;hydroiodide
• CAS: 155653-76-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₂*HI
• 分子量: 295.12
• InChiKey: XFIUQBSQPLOMOS-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tyrosinol hydroiodide 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 Troc-tyrosinol
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Kinetic Resolution During a Vinylogous Payne Rearrangement: A Concise Synthesis of the Polar Pharmacophoric Subunit of (+)-Scyphostatin

  摘要：

  The diastereomeric epoxycyclohexenols 3a/b (obtained via a Wharton rearrangement of a bis-epoxycyclohexanone precursor) were shown to undergo interconversion via a facile vinylogous Payne rearrangement. Mechanistic issues were probed; the doubly O-deuterated analogues underwent this equilibration more slowly than the parent dihydroxy compounds. It was possible to kinetically resolve the mixture of 3a/b under equilibrating conditions by use of Amano PS. This DKR is additionally noteworthy because it sets four stereocenters in a single event.

  DOI：

  10.1021/ol902459z
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到tyrosinol hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  A convenient reduction of amino acids and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00065a020

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR REDUKTION VON CARBONSÄUREN ODER CARBONSÄUREDERIVATEN SOWIE NEUE VERBINDUNGEN<br/>[EN] PROCESS FOR REDUCING CARBOXYLIC ACIDS OR CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES, AND NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE REDUCTION D'ACIDES CARBOXYLIQUES OU DE DERIVES D'ACIDE CARBOXYLIQUE, ET NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：DEGUSSA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994007841A1

  公开（公告）日：1994-04-14

  (DE) Carbonsäuren und deren Derivate, insbesondere Aminosäuren und deren Derivate, werden mit teuren und aufwendigen Reduktionsmitteln und -verfahren zu den entsprechenden Aminen bzw. Aminoalkoholen oder Diaminen reduziert. Das neue Verfahren soll eine preiswerte Reduktion unter milden Bedingungen und unter Erhalt eventueller Chiralitätszentren ermöglichen, wobei eine Durchführung im technischen Maßstab möglich sein soll. Außerdem sollen auch Carbonsäurederivate wie Amide reduziert werden. Carbonsäuren oder Carbonsäurederivate der Formel (I) werden zu einer Verbindung der allgemeinen Formel (II) oder (III) in Gegenwart eines Alkaliborhydrids und einem Halogen reduziert. Insbesondere Chlor und Jod sind geeignete Halogene. Die erhaltenen Amine, $g(b)-Aminoalkohole sowie Diamine sind vielseitig verwendbare Synthesebausteine und können eingesetzt werden als Racematspaltreagenzien, Bausteine für Peptidanaloge und auch als pharmazeutische Grundstoffe.(EN) Carboxylic acids and their derivatives, especially amino acids and their derivatives, are reduced to the corresponding amines or amino alcohols or diamines by expensive and complicated reducing agents and processes. The novel process is designed to facilitate economical reduction in gentle conditions while retaining any chirality centres and permit implementation on a technical scale. In addition, carboxylic acid derivatives like amides are to be reduced. Carboxylic acids or their derivatives of formula (I) are reduced to a compound of general formula (II) or (III), in the presence of an alkaline boron hydride and a halogen. Suitable halogens are in particular chlorine and iodine. The amines, $g(b)-amino alcohols and diamines are versatile synthesis structural units and may be used as racemate splitting reagents, structural units for peptide analogues and also as pharmaceutical raw materials.(FR) Les acides carboxyliques et leurs dérivés, notamment les acides aminés et leurs dérivés, sont réduits en amines ou en amino alcools ou bien en diamines correspondants, selon des procédés et avec des agents de réduction complexes et coûteux. Ce nouveau procédé vise à permettre de réaliser une réduction économique dans des conditions modérées, en conversant d'éventuels centres de chilarité, tout en rendant possible une mise en ÷uvre à l'échelle industrielle. En outre, il faut également réduire des dérivés d'acide carboxylique comme les amides. Des acides carboxyliques ou des dérivés d'acide carboxylique de la formule (I) sont réduits en un composé de la formule générale (II) ou (III), en présence d'un hydrure de bore alcalin et d'un halogène. Le chlore et l'iode sont notamment des halogènes appropriés. Les amines, les $g(b)-amino alcools et les diamines obtenus sont des unités structurales de synthèse à usages multiples et peuvent être utilisés comme réactifs de dissociation des racémates, comme unités structurales pour analogues peptidiques et également comme substances pharmaceutiques de base.

  (德) 羧酸及其衍生物，尤其是氨基酸及其衍生物，通常需要使用昂贵且复杂的还原剂和方法将其还原为相应的胺、氨基醇或二胺。这项新技术旨在实现温和条件下的经济还原，同时保留任何可能的手性中心，并且能够在工业规模上实施。此外，该方法还能还原酸酐等其他羧酸衍生物。 羧酸或其衍生物（如所示的通式(I)）在碱性硼氢化物和卤素的存在下被还原为通式(II)或(III)的化合物。特别适合的卤素包括氯和碘。所获得的胺、氨基醇以及二胺是多功能的合成构件，可用于作为拆解剂、肽类似物的构建单元，或作为制药原料。 (英) 羧酸及其衍生物，尤其是氨基酸及其衍生物，通常使用昂贵且复杂的还原剂和方法将其还原为对应的胺、氨基醇或二胺。这项新技术的目的是实现温和条件下的经济还原，同时保留任何可能的手性中心，并能够进行工业规模的实施。此外，该方法还可以用于还原酸酐等羧酸衍生物。 羧酸或其衍生物（如所示的通式(I)）在碱性硼氢化物和卤素的存在下被还原为通式(II)或(III)的化合物。合适的卤素特别是氯和碘。获得的胺、氨基醇以及二胺是多功能的合成构件，可用作拆解剂、肽类似物的构建单元，或作为制药原料。 (法) 羧酸及其衍生物，特别是氨基酸及其衍生物，通常使用昂贵且复杂的还原剂和方法将其还原为对应的胺、氨基醇或二胺。这项新技术旨在实现温和条件下的经济还原，同时保留任何可能的手性中心，并能够在工业规模上实施。此外，该方法还可以用于还原酸酐等羧酸衍生物。 羧酸或其衍生物（如所示的通式(I)）在碱性硼氢化物和卤素的存在下被还原为通式(II)或(III)的化合物。特别适合的卤素包括氯和碘。所获得的胺、氨基醇以及二胺是多功能的合成构件，可用作拆解剂、肽类似物的构建单元，或作为制药原料。