2-(3,4,5-trimethoxylphenyl)benzofuran | 65246-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxylphenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-benzofuran；2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)benzofuran；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 65246-44-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: ZZRILDTUFFMMBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxylphenyl)benzofuran 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到5-(benzofuran-2-yl)benzene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃的抗氧化活性和对α-葡萄糖苷酶的抑制

  摘要：

  本研究基于鸟苷酸A的结构合成了一系列羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃，并对其抗氧化剂和α-葡萄糖苷酶的抑制活性进行了评估。化合物5a，5e和5n表现出对α-葡萄糖苷酶的显着抑制作用（IC 50值为1.9–3.0μM），并且它们似乎比槲皮素更有效。动力学结合研究表明，化合物5a和5n利用混合竞争机制抑制α-葡萄糖苷酶。该研究还揭示了化合物5a和5n与α-葡萄糖苷酶或α-葡萄糖苷酶-4-NPGP复合物结合。利用酿酒酵母α-葡萄糖苷酶的晶体结构，分子对接研究已预测化合物5a和5n通过疏水和氢相互作用与α-葡萄糖苷酶的活性位点结合。DPPH自由基清除试验进一步表明，大多数羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃具有抗氧化活性。化合物5p是例外，该化合物在2-芳基苯并[ b ]呋喃的2-苯基环上只有一个羟基。我们的结果表明，羟基官能化的2-芳基苯并[ b]呋喃具有抗糖尿病和抗氧化特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.024
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3,4,5-trimethoxylphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  2芳基苯并呋喃与3芳香豆素的MAO抑制活性：合成，体外研究和对接计算

  摘要：

  单胺氧化酶（MAO）是治疗神经系统疾病的重要药物靶标。以前有几种3-芳基香豆素衍生物被描述为有趣的选择性MAO-B抑制剂。保留了反式二苯乙烯结构，合成了一系列的2-芳基苯并呋喃衍生物和相应的3-芳基香豆素衍生物，并将其评估为MAO-A和MAO-B的抑制剂。通常，发现两种类型的衍生物都是选择性的MAO-B抑制剂，IC 50值在纳摩尔至微摩尔范围内。5-硝基-2-（4-甲氧基苯基）苯并呋喃（8）是苯并呋喃系列中活性最高的化合物，具有MAO-B选择性和可逆抑制作用（IC 50 = 140 n M）。具有与化合物8相同的取代模式的3-（4'-甲氧基苯基）-6-硝基香豆素（15）被发现是香豆素系列中活性最高的MAO-B抑制剂（IC 50 = 3 n M） 。但是，3-苯基香豆素14的活性在相同范围内（IC 50 = 6 n M），可逆，并且选择性也比化合物15高出几倍。将最具活性的化合物对接到MAO

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300048

文献信息

• One-pot synthesis of useful heterocycles in medicinal chemistry using a cascade strategy
  作者：Guiyong Wu、Weiyu Yin、Hong C. Shen、Yong Huang

  DOI：10.1039/c2gc16457d

  日期：——

  To access useful heterocycles in medicinal chemistry such as pyridazinones, dihydropyrimidinones, and dihydropyrimidinthiones, a “green” mild and highly efficient one-pot triple cascade was developed involving a Claisen–decarboxylation, electrophilic reaction, and subsequent heterocyclization. In addition, indazoles and benzofurans could also be constructed via a double cascade. To develop the cascade process, a direct Claisen–decarboxylation reaction was firstly optimized. This reaction can then couple with electrophilic reactions including alkylation, Michael addition or aldol reaction to enable the preparation of various aryl ketones in a one-pot fashion.

  为了在药物化学中获得有用的杂环化合物，如吡嗪酮、二氢嘧啶酮和二氢嘧噻啶酮，开发了一种“绿色”的温和且高效的一锅三重级联反应，包括克莱森脱羧反应、电亲和反应以及随后的杂环化反应。此外，还可以通过双重级联反应构建吲哚并和苯并呋喃。为了开发这个级联过程，首先对直接的克莱森脱羧反应进行了优化。该反应随后可以与包括烷基化、米哈伊尔加成或醛醇反应在内的电亲和反应耦合，从而能够以一锅法制备各种芳基酮。
• ASTOIN J.; DEMERSEMAN P.; RIVERON A.; ROYER R., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 5, 867-869
  作者：ASTOIN J.、 DEMERSEMAN P.、 RIVERON A.、 ROYER R.

  DOI：——

  日期：——
• US3947470A
  申请人：——

  公开号：US3947470A

  公开（公告）日：1976-03-30
• US4024273A
  申请人：——

  公开号：US4024273A

  公开（公告）日：1977-05-17
• Antioxidant activity and inhibition of α-glucosidase by hydroxyl-functionalized 2-arylbenzo[b]furans
  作者：Jung-Feng Hsieh、Wei-Jen Lin、Kai-Fa Huang、Jiahn-Haur Liao、Ming-Jaw Don、Chien-Chang Shen、Young-Ji Shiao、Wen-Tai Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.024

  日期：2015.3

  DPPH radical scavenging assay further showed that most hydroxyl-functionalized 2-arylbenzo[b]furans possess antioxidant activity. The exception was compound 5p, which has only one hydroxyl group on the 2-phenyl ring of 2-arylbenzo[b]furan. Our results indicate that hydroxyl-functionalized 2-arylbenzo[b]furans possess both antidiabetic as well as antioxidant properties.

  本研究基于鸟苷酸A的结构合成了一系列羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃，并对其抗氧化剂和α-葡萄糖苷酶的抑制活性进行了评估。化合物5a，5e和5n表现出对α-葡萄糖苷酶的显着抑制作用（IC 50值为1.9–3.0μM），并且它们似乎比槲皮素更有效。动力学结合研究表明，化合物5a和5n利用混合竞争机制抑制α-葡萄糖苷酶。该研究还揭示了化合物5a和5n与α-葡萄糖苷酶或α-葡萄糖苷酶-4-NPGP复合物结合。利用酿酒酵母α-葡萄糖苷酶的晶体结构，分子对接研究已预测化合物5a和5n通过疏水和氢相互作用与α-葡萄糖苷酶的活性位点结合。DPPH自由基清除试验进一步表明，大多数羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃具有抗氧化活性。化合物5p是例外，该化合物在2-芳基苯并[ b ]呋喃的2-苯基环上只有一个羟基。我们的结果表明，羟基官能化的2-芳基苯并[ b]呋喃具有抗糖尿病和抗氧化特性。