N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-2,5-bis(benzo[b]thiophen-2-yl)-[1,4]-dihydropyrazine | 1059631-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-2,5-bis(benzo[b]thiophen-2-yl)-[1,4]-dihydropyrazine
• 英文别名: Ditert-butyl 2,5-bis(1-benzothiophen-2-yl)pyrazine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1059631-25-2
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₄S₂
• 分子量: 546.711
• InChiKey: SPNRZPTVUMGXMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-硼酸 、 N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-2,5-bis(diphenyloxy-phosphoryloxy)-[1,4]-dihydropyrazine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-2,5-bis(benzo[b]thiophen-2-yl)-[1,4]-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡嗪衍生物的合成和反应性方面的新亮点

  摘要：

  在研究原始氮杂环衍生物的过程中，我们对原始1,4-二氢吡嗪环的合成和研究感兴趣。为此目的，由N -Boc哌嗪-2，5-二酮制备所需的双乙烯基磷酸酯衍生物，然后使其参与钯催化的反应（还原，Suzuki和Stille交叉偶联反应）。获得1，4-二氢吡嗪和相应的2，5-二取代的衍生物，收率相当高，然后在阴离子条件下官能化。在第二阶段研究了芳香化为1,4-吡嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.080