13,18-diacetylsinularolide B | 1035968-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 13,18-diacetylsinularolide B
• 英文别名: 3,20-di-O-acetyl-sinularolide B；(1R,3R,4S,13R,14R,7E,11E)-13,18-diacetoxy-3,4-epoxycembra-7,11,15(17)-trien-16,14-olide；crassumolide G；[(1R,3R,5S,8E,12E,14R,15R)-14-acetyloxy-9,13-dimethyl-18-methylidene-17-oxo-4,16-dioxatricyclo[13.3.0.03,5]octadeca-8,12-dien-5-yl]methyl acetate
• CAS: 1035968-24-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₇
• 分子量: 432.514
• InChiKey: VPEKGBXHSVTOSK-HDKNYJOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sinularolide C 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 13,18-diacetylsinularolide B
  参考文献：
  名称：

  南中国海软珊瑚Lobophytum crassum的含α-亚甲基-γ-内酯的西em烷二萜的结构和立体化学研究。

  摘要：

  四个新的带有α-亚甲基-γ-内酯的天花粉，20-乙酰基芥酸内酯B（6），芥兰醇内酯B（7），3-脱羟基麦角芥内酯B（8）和3-脱羟基20-乙酰基芥兰醇内酯B（9）从南中国海一个软珊瑚牙垢中分离出五个已知的类似物，芥子油苷BE（1-4）和20-乙酰基芥子油C（5）。通过详细的光谱数据分析和化学相关性的结合，确定了它们的结构和相对立体化学。1-9的结构进一步通过对单核苷B（1）的单晶进行X射线衍射研究得到了证实。分别通过新型的固态CD / TDDFT方法和改进的Mosher方法确定了芥子油苷B（1）和芥子油苷B（7）的绝对构型。这项研究还表明，内甲硫氨酸质子（（3）J 1,2）之间的偶联常数随环膜上不同官能团的不同而有很大差异，并且基于该偶联常数确定内酯环融合的立体化学是危险的。在生物测定中，芥子油苷B和C（1和2）以及新的侧柏7和8对肿瘤细胞系A-549和P-388表现出体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np800081p