1-(2-bromobenzoyl)-3,4-dihydro-β-carboline | 193551-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2-bromobenzoyl)-3,4-dihydro-β-carboline
• 英文别名: (2-bromophenyl)-(4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
• CAS: 193551-49-4
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₂O
• 分子量: 353.218
• InChiKey: ZXRXLAJEIPSZTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  556.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromobenzoyl)-3,4-dihydro-β-carboline 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 海洋活性生物碱
  参考文献：
  名称：

  一种简单实用的合成海洋海绵颜料法斯帕霉素和相关化合物的方法

  摘要：

  Fascaplysin ，一种海洋海绵Fascaplys-inopsis sp。的抗菌和细胞毒性红色颜料。由色胺经五步合成，总收率为44％。合成中的关键步骤是：（a）在用MnO 2处理的同时使二氢-β-咔啉中间体脱氢并进行苄基氧化，以及（b）将所得的β-咔啉热环化为季盐。同样，吲哚异喹啉和的四环类似物是从α-氨基酮分六步制备的，总收率分别为59％和55％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01167-2
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 manganese(IV) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2,3,4-四氢萘 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-(2-bromobenzoyl)-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  一种简单实用的合成海洋海绵颜料法斯帕霉素和相关化合物的方法

  摘要：

  Fascaplysin ，一种海洋海绵Fascaplys-inopsis sp。的抗菌和细胞毒性红色颜料。由色胺经五步合成，总收率为44％。合成中的关键步骤是：（a）在用MnO 2处理的同时使二氢-β-咔啉中间体脱氢并进行苄基氧化，以及（b）将所得的β-咔啉热环化为季盐。同样，吲哚异喹啉和的四环类似物是从α-氨基酮分六步制备的，总收率分别为59％和55％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01167-2

文献信息

• Synthesis, crystal structure and biological activity of β-carboline based selective CDK4-cyclin D1 inhibitors
  作者：Marcos D. García、A. James Wilson、Daniel P. G. Emmerson、Paul R. Jenkins、Sachin Mahale、Bhabatosh Chaudhuri

  DOI：10.1039/b613861f

  日期：——

  The design, synthesis and biological activity of a series of non-planar dihydro-β-carboline and β-carboline-based derivatives of the toxic anticancer agent fascaplysin is presented. We show these compounds to be selective inhibitors of CDK4 over CDK2 with an IC50 (CDK4-cyclin D1) = 11 µmol for the best compound in the series 4d. The crystallographic analysis of some of the compounds synthesised (3b/d and 4a–d) was carried out, in an effort to estimate the structural similarities between the designed inhibitors and the model compound fascaplysin.

  本文展示了一系列非平面二氢-β-卡巴啉和基于β-卡巴啉的衍生物的设计、合成和生物活性，这些衍生物源自毒性抗癌剂法斯卡普利辛。我们证明这些化合物是CDK4的选择性抑制剂，相较于CDK2，系列中最佳化合物4d的IC50（CDK4-细胞周期蛋白D1）为11 µmol。对部分合成化合物（3b/d和4a–d）进行了晶体学分析，以估计设计抑制剂与模型化合物法斯卡普利辛之间的结构相似性。
• Regioselective photo-oxidation of 1-benzyl-4,9-dihydro-3H-β-carbolines
  作者：Marcos D. García、A. James Wilson、Daniel P. G. Emmerson、Paul R. Jenkins

  DOI：10.1039/b604922b

  日期：——

  The synthesis of a series of β-carboline-based analogues of the natural product fascaplysin is presented; the compounds were produced using a novel photo-oxidation reaction of 1-benzyl-4,9-dihydro-3H-β-carbolines as the key step.

  本文展示了一系列基于β-卡波啉的天然产物fascaplysin的类似物的合成；这些化合物是通过1-苄基-4,9-二氢-3H-β-卡波啉的创新光氧化反应作为关键步骤生产的。
• A simple and practical approach to the synthesis of the marine sponge pigment fascaplysin and related compounds
  作者：Oleg S. Radchenko、Vyacheslav L. Novikov、George B. Elyakov

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01167-2

  日期：1997.7

  Fascaplysin , an antimicrobial and cytotoxic red pigment of the marine sponge Fascaplys-inopsis sp., has been synthesized in five steps from tryptamine in 44% overall yield. The key steps in the synthesis are: (a) dehydrogenation of the dihydro-β-carboline intermediate simultaneously with its benzylic oxidation on treatment with MnO2 and (b) the thermal cyclization of the resulting β-carboline into

  Fascaplysin ，一种海洋海绵Fascaplys-inopsis sp。的抗菌和细胞毒性红色颜料。由色胺经五步合成，总收率为44％。合成中的关键步骤是：（a）在用MnO 2处理的同时使二氢-β-咔啉中间体脱氢并进行苄基氧化，以及（b）将所得的β-咔啉热环化为季盐。同样，吲哚异喹啉和的四环类似物是从α-氨基酮分六步制备的，总收率分别为59％和55％。