ethyl fluoro(9H-fluoren-9-ylidene)acetate | 56829-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ethyl fluoro(9H-fluoren-9-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl 2-fluoren-9-ylidene-2-fluoroacetate
• CAS: 56829-16-4
• 化学式: C₁₇H₁₃FO₂
• 分子量: 268.287
• InChiKey: COCOUEUDIFVLCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl fluoro(9H-fluoren-9-ylidene)acetate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 [(9H-fluoren-9-ylidene)fluoromethyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (9H-Fluoren-9-ylidene)fluoromethyllithium, a Stabilized Fluoroalkenyl Carbanion. Preparation, Reactions, 13C and 19F NMR Spectra

  摘要：

  (9H-芴-9-亚甲基)氟甲基锂 (1) 通过低温转金属法制备自溴(9H-芴-9-亚甲基)氟甲烷 (2)。而非标记溴氟烯 2a 的合成基于芴酮 (3) 与乙基（二乙氧基磷酰）氟乙酸酯 (4) 的威特希格-霍纳反应，(1-¹³C)-标记化合物 2b 通过将标记化的锂1-乙氧基-2-氟(2-¹³C)乙烯-1-酸盐 (5) 加入酮 3 中获得。通过低温 ¹⁹F NMR光谱，发现氟乙烯基锂 1 在-40℃时稳定，它与一系列亲电试剂反应，例如苯甲醛 (6)，甲基碘 (7) 或氯化三甲基硅 (8)。通过使用 (1-¹³C)-标记的1a 进行的 ¹³C NMR实验证明，氟卡宾 1 在THF溶液中可能是单体形式，类似于其他卤卡宾。

  DOI：

  10.1135/cccc20011508
• 作为产物：
  描述：

  (1-bromo-2-ethoxy-1-fluoro-2-oxoethyl)(phenyl)mercury 、 芴-9-硫酮 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl fluoro(9H-fluoren-9-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  卤甲基金属化合物LXXVII。有机汞合成四氟亚乙基的途径

  摘要：

  通过使苯基汞氯化物和1-溴-1,2,2,2-四氟乙烷与甲醇钠在THF中在-35°下反应制得苯基（1-溴-1,2,2,2-四氟乙基）汞。此汞容易在155°下将CF 3 CF转移至嗜碳菌。用烯烃得到良好的宝石-氟（三氟甲基）环丙烷收率，用三乙基硅烷Si 3插入得到Et 3 SiCHFCF 3。上与thiobenzophenone反应中，硫的中间thurane后行损失，得到博士2 CCFCF 3。在PhHgCFBrCO 2的反应中也有类似的观察与硫代二苯甲酮和硫代芴酮一起。还制备了苯基（1-溴-1,2,2，-三氟-2-乙氧基乙基）汞，但该化合物没有显示二价碳转移反应性。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91095-7